4-acetylamino-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-(prop-1-ynyl)pyrimidin-2H-2-one | 945537-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-acetylamino-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-(prop-1-ynyl)pyrimidin-2H-2-one
• 英文别名: 4-N-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(1-propynyl)-2'-deoxycytidine；N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxo-5-prop-1-ynylpyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 945537-43-9
• 化学式: C₃₅H₃₅N₃O₇
• 分子量: 609.679
• InChiKey: BHCOSEDSOCISKF-DCMFLLSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylamino-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-(prop-1-ynyl)pyrimidin-2H-2-one 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以68%的产率得到4-acetylamino-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-(prop-1-ynyl)pyrimidin-2H-2-one 3'-(2-cyanoethyl)diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotides forming an i-motif: the pH-dependent assembly of individual strands and branched structures containing 2′-deoxy-5-propynylcytidine

  摘要：

  合成了不分支和分支的寡核苷酸，这些寡核苷酸采用连续的2′-脱氧-5-丙炔基胞苷（2）残基，而不是2′-脱氧胞苷（1）。为此，使用乙酰基、苯甲酰基或N,N-二正丁基氨基甲烯基保护基团制备了2′-脱氧-5-丙炔基胞苷的磷酸酰胺构建块（3a–c）。通过温度依赖的圆二色性（CD）光谱和紫外光（UV）光谱以及离子交换色谱确认了包含2′-脱氧-5-丙炔基胞苷残基的i-motif结构的形成。与dC（pKa = 4.5）相比，核苷2的低pKa值（pKa = 3.3）要求在强酸性条件下才能形成i-motif。具有平行取向链的分支寡核苷酸残基显著增强了i-motif的稳定性，即使在非最佳pH条件下（pH = 5）也能聚合。将包含多个2的寡核苷酸固定在15纳米金纳米粒子上生成了DNA-金纳米粒子复合物，这些复合物能够在pH 5时聚合成i-motif结构。

  DOI：

  10.1039/b704583b
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-acetylamino-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-(prop-1-ynyl)pyrimidin-2H-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotides forming an i-motif: the pH-dependent assembly of individual strands and branched structures containing 2′-deoxy-5-propynylcytidine

  摘要：

  合成了不分支和分支的寡核苷酸，这些寡核苷酸采用连续的2′-脱氧-5-丙炔基胞苷（2）残基，而不是2′-脱氧胞苷（1）。为此，使用乙酰基、苯甲酰基或N,N-二正丁基氨基甲烯基保护基团制备了2′-脱氧-5-丙炔基胞苷的磷酸酰胺构建块（3a–c）。通过温度依赖的圆二色性（CD）光谱和紫外光（UV）光谱以及离子交换色谱确认了包含2′-脱氧-5-丙炔基胞苷残基的i-motif结构的形成。与dC（pKa = 4.5）相比，核苷2的低pKa值（pKa = 3.3）要求在强酸性条件下才能形成i-motif。具有平行取向链的分支寡核苷酸残基显著增强了i-motif的稳定性，即使在非最佳pH条件下（pH = 5）也能聚合。将包含多个2的寡核苷酸固定在15纳米金纳米粒子上生成了DNA-金纳米粒子复合物，这些复合物能够在pH 5时聚合成i-motif结构。

  DOI：

  10.1039/b704583b

文献信息

• NANOPARTICLE NUCLEIC ACID BINDING COMPOUND CONJUGATES FORMING I-MOTIFS
  申请人：Seela Frank

  公开号：US20100290992A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention concerns the field of nanoparticle bioconjugates which form an i-motif or an i-motif related structure (compositions) without or with at least one further nucleic acid binding compound. The i-motif base pairs can be charged or non-charged. Their assembly can be controlled by the pH value or temperature. At least one of these nucleic acid binding compounds has to be attached at least to a nanoparticle. The methods provide compositions used for DNA driven programmable nanoparticle assemblies, electronic circuits, diagnostic detection tools, biosensors, memory storage devices, diagnostic devices for biomolecule sequencing and detection, drug delivery, application in tumour diagnostics and treatment, nanomachines, nanofabrication, nanocatalysis, nanoarrays, and nanoscaled enzyme reactors.

  本发明涉及纳米颗粒生物共轭物的领域，其形成了一个i-结构或与i-结构相关的结构（组成物），没有或至少有一种进一步的核酸结合化合物。i-结构碱基对可以带电或不带电。它们的组装可以通过pH值或温度进行控制。这些核酸结合化合物中至少有一种必须至少附着在一个纳米颗粒上。该方法提供了用于DNA驱动的可编程纳米颗粒组装、电子电路、诊断检测工具、生物传感器、存储器设备、用于生物分子测序和检测的诊断设备、药物传递、应用于肿瘤诊断和治疗、纳米机器、纳米制造、纳米催化、纳米阵列和纳米级酶反应器的组成物。
• WO2008/17507
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——