triethylammonium O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidin-3'-yl> S-(2,4-dichlorobenzyl) phosphorodithioate | 129789-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: triethylammonium O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidin-3'-yl> S-(2,4-dichlorobenzyl) phosphorodithioate
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[(2,4-dichlorophenyl)methylsulfanyl-oxidophosphinothioyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione;triethylazanium
• CAS: 129789-68-0
• 化学式: C₆H₁₅N*C₃₈H₃₇Cl₂N₂O₈PS₂
• 分子量: 916.924
• InChiKey: BABICBJFNQSCGK-BDHNJOAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.35
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  124.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidin-3'-yl> S-(2,4-dichlorobenzyl) phosphorodithioate 、 3'-O-acetylthymidine 在 <4-nitro-6-(trifluoromethyl)benzotriazol-1-yloxy>tris(pyrrolidino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 O-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl] S-(2,4-dichlorobenzyl) O-(3'-O-acetylthymidin-5'-yl) phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  使用化学选择性偶联剂通过磷酸三酯方法固相合成低聚脱氧核苷二硫代磷酸酯

  摘要：

  已经开发了磷酸三酯方法用于固相合成寡脱氧核苷二硫代磷酸酯。偶联通过化学选择性氧激活保护的核苷二硫代磷酸盐阴离子进行1，7，8，9与4-硝基-6- trifluoromethylbenzotriazol -1-基-氧基-三（吡咯烷）鏻六氟磷酸盐（PyFNOP）。在最佳条件下，偶联10-20分钟的收率可达95％以上，解封后的产品不含硫代磷酸酯污染（检出限为0.5％）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01820-5
• 作为产物：
  描述：

  O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidin-3'-yl> O-(β-cyanoethyl) phosphorodithioate triethylammonium salt 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 triethylammonium O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidin-3'-yl> S-(2,4-dichlorobenzyl) phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  Solution Phase Synthesis of Dithymidine Phosphorodithioate Using New S-Protecting Groups in Combination with a Chemoselective Coupling Reagent (PyNOP)

  摘要：

  A method for the synthesis of O-thymidin-3'-yl S-alkyl dithiophosphate monomers 1 with different S-protecting groups has been developed. These for solution phase synthesis of dithymidine phosphorodithioate by a new method. Coupling reactions are fast (15 min.) and the products phosphorothioate contaminations.

  DOI：

  10.1080/07328319708002518

文献信息

• Synthesis of dinucleoside and dinucleotide phosphorodithioates via a phosphotriester approach
  作者：Eric K. Yau、Yun-Xi Ma、M.H. Caruthers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88887-5

  日期：1990.1

  -O-acetylthymidine or thymidine-3′ -O-[β-cyanoethyl-(S-2,4-dichlorobenzyl)]-phosphorodithioate, 1-methylimidazole, and 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonylchloride react to give excellent yields of dinucleoside phosphorodithioates.

  5'-O-二甲氧基三苯甲基和S-保护的胸苷-3'-硫代磷酸二硫酯，3'-O-乙酰基胸苷或胸苷-3'-O- [β-氰基乙基-（S-2,4-二氯苄基）]-二硫代磷酸酯，1 -甲基咪唑与2,4,6-三异丙基苯磺酰氯反应生成二核苷二硫代磷酸酯的产率很高。