1-[2-(acetoxymethyl)-4-(trityloxy)butyl]uracil | 904907-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[2-(acetoxymethyl)-4-(trityloxy)butyl]uracil
• 英文别名: [2-[(2,4-Dioxopyrimidin-1-yl)methyl]-4-trityloxybutyl] acetate
• CAS: 904907-39-7
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 498.579
• InChiKey: MICHHYJIKWZUNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(acetoxymethyl)-4-(trityloxy)butyl]uracil 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到1-(2-Hydroxymethyl-4-trityloxy-butyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  无环核苷类似物可作为恶性疟原虫dUTPase的抑制剂。

  摘要：

  我们报告发现新型的基于尿嘧啶的无环化合物作为脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）抑制剂的发现，脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）参与核苷酸代谢，已被确定为抗疟药发展的有希望的目标。分析了针对恶性疟原虫dUTPase和完整寄生虫的化合物。在酶抑制和细胞测定之间观察到良好的相关性。鉴定出与先前报道的抑制剂相比，无环尿嘧啶衍生物显示出更大或更相似的效力，并且通常选择性提高。此处报道的针对恶性疟原虫酶的活性最高的化合物的K（i）为0.2 microM。分子模型研究为观察到的活动提供了很好的理由。初步的ADME研究表明，某些先导化合物是类药物分子。这些化合物是进一步研究恶性疟原虫dUTPase以开发急需的新型抗疟药的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jm060126s
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(hydroxymethyl)butyl]uracil 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-[2-(acetoxymethyl)-4-(trityloxy)butyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  无环核苷类似物可作为恶性疟原虫dUTPase的抑制剂。

  摘要：

  我们报告发现新型的基于尿嘧啶的无环化合物作为脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）抑制剂的发现，脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）参与核苷酸代谢，已被确定为抗疟药发展的有希望的目标。分析了针对恶性疟原虫dUTPase和完整寄生虫的化合物。在酶抑制和细胞测定之间观察到良好的相关性。鉴定出与先前报道的抑制剂相比，无环尿嘧啶衍生物显示出更大或更相似的效力，并且通常选择性提高。此处报道的针对恶性疟原虫酶的活性最高的化合物的K（i）为0.2 microM。分子模型研究为观察到的活动提供了很好的理由。初步的ADME研究表明，某些先导化合物是类药物分子。这些化合物是进一步研究恶性疟原虫dUTPase以开发急需的新型抗疟药的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jm060126s