dipentyl selenide | 14835-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dipentyl selenide
• 英文别名: Dipentylselenid；Di-n-pentyl selenide；1-pentylselanylpentane
• CAS: 14835-67-7
• 化学式: C₁₀H₂₂Se
• 分子量: 221.245
• InChiKey: CFNSIAAJXOTMKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 115 Torr)
• 密度：
  1.0513 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipentyl selenide 、 pentyl pentafluorobenzenesulfonate 生成
  参考文献：
  名称：

  基于硒盐烷基转移的热响应含硒材料

  摘要：

  通过向硒化物中添加烷基化试剂，可以轻松实现依赖于硒盐和硒化物之间烷基转移的热响应 C−Se 动态共价化学 (DCC)。通过将硒盐纳入聚氨酯网络，我们观察到该材料在高温下表现出良好的愈合能力，在环境温度下表现出良好的耐溶剂性和抗蠕变性。

  DOI：

  10.1002/anie.202309652
• 作为产物：
  描述：

  己酸 在 selenium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dipentyl selenide
  参考文献：
  名称：

  通过苯乙酸与元素硒的脱羧偶联制备有机硒催化剂的经济高效捷径

  摘要：

  发现了一种有趣的苯乙酸与元素硒的脱羧偶联反应，并将其用于制备高效的有机硒催化剂，用于Baeyer-Villiger反应和氧化脱氧反应。与传统的格氏试剂法相比，与硒粉的脱羧偶联反应为制备不含致癌有机卤化物原料，有毒和有臭的硒醇中间体和镁盐固体废物的有机硒催化剂提供了捷径。这可能有助于降低硒催化剂的成本，以促进有机硒催化的绿色反应在大规模生产中的应用。

  DOI：

  10.1002/aoc.4599

文献信息

• Factors Controlling Photochemical Cleavage of the Energetically Unfavorable Ph−Se Bond of Alkyl Phenyl Selenides
  作者：Akihiko Ouchi、Suyou Liu、Zhong Li、S. Ajaya Kumar、Toshiaki Suzuki、Takeshi Hyugano、Haruo Kitahara

  DOI：10.1021/jo701447a

  日期：2007.11.1

  unexpected amount of Ph−Se bond cleavage (35% in n-hexane at 248 nm) during photolysis. Solvent viscosity, wavelength of light, and the structure of alkyl substituents were the major factors that controlled Ph−Se bond cleavage. The ratio of Ph−Se bond cleavage decreased with increasing solvent viscosity and laser wavelength. The effect of alkyl substituents on the ratio of bond cleavages, Ph−Se/total C−Se

  研究了烷基苯基硒化物（1）的主要光化学路径，并阐明了由苯基硒化物的光解引起的碳自由基反应获得的产品的化学收率存在较大偏差的原因。的KrF准分子激光photolyses ñ -戊基苯基硒化物（1A），得到1-戊烯（2A），Ñ戊烷（图3a），ñ -癸烷（4A），二戊硒化物（图5a），苯（6），二戊硒（7a中）和主要的光产物二苯二硒化物（7），以及化合物2a，3a，图4a，图5a和7由戊基-硒键断裂，并形成图5a，6，和图7a通过PH-Se键裂解。光产物的选择性表明发生了意外数量的Ph-Se键裂解（n中35％-在248 nm的正己烷中进行光解。溶剂粘度，光波长和烷基取代基的结构是控制Ph-Se键断裂的主要因素。Ph-Se键断裂的比例随溶剂粘度和激光波长的增加而降低。对于五个烷基苯基硒化物，研究了烷基取代基对键裂解率Ph-Se /总C-Se的影响。该比例以戊基> 2-甲基烯丙基>烯丙基> 1-乙基
• Sodium Selenosulfate from Sodium Sulfite and Selenium Powder: An Odorless Selenylating Reagent for Alkyl Halides to Produce Dialkyl Diselenide Catalysts
  作者：Yonghong Liu、Hai Ling、Chao Chen、Qing Xu、Lei Yu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1055/s-0037-1612083

  日期：2019.9

  using aqueous EtOH as the solvent and avoiding the generation of a malodourous selenol intermediate, the selenylation reaction with Na2SeSO3 is much more environmentally friendly than conventional methods. Owing to the cheap and abundant starting materials and selenium reagents, our novel synthetic method reduces the production costs of dialkyl diselenides as organoselenium catalysts, thereby advancing

  Na2SeSO3 可以通过 Na2SO3 与 Se 能量的反应原位生成，被发现是一种无味试剂，用于烷基卤化物的硒基化生成二烷基二硒化物。这些产品最近已被证明是羰基化合物的 Baeyer-Villiger 氧化、烯烃的选择性氧化或肟的氧化脱肟的良好催化剂。通过使用乙醇水溶液作为溶剂并避免产生恶臭的硒醇中间体，与传统方法相比，与 Na2SeSO3 的硒基化反应更加环保。由于起始原料和硒试剂廉价且丰富，我们的新合成方法降低了作为有机硒催化剂的二烷基二硒化物的生产成本，
• Electrochemical synthesis of organochalcogenides in aqueous medium
  作者：Pedro B. Ribeiro Neto、Sonydelane O. Santana、Guillaume Levitre、Danilo Galdino、Jadson L. Oliveira、Rogério T. Ribeiro、Maria E. S. B. Barros、Lothar W. Bieber、Paulo H. Menezes、Marcelo Navarro

  DOI：10.1039/c5gc01869b

  日期：——

  The electrochemical preparation of telluride, selenide and sulfide ions was carried out in NaOH aqueous solution, using a two compartment cell. Organochalcogenides were prepared from halogenated compounds in a two...

  碲化物，硒化物和硫化物离子的电化学制备是使用两个隔室在NaOH水溶液中进行的。有机卤代杀虫剂是由卤代化合物在两种条件下制得的。
• An Efficient Method for Selective Syntheses of Sodium Selenide and Dialkyl Selenides
  作者：Na Hye Shin、Yoo Jin Lim、Chorong Kim、Ye Eun Kim、Yu Ra Jeong、Hyunsung Cho、Myung-Sook Park、Sang Hyup Lee

  DOI：10.3390/molecules27165224

  日期：——

  dialkyl selenide compounds 1 were presented. Overcoming the complexity and difficulty of selenides (R-Se-R) and/or multiselenides (R-Sen-R; n ≥ 2), we aimed to optimize the reaction condition for the tolerable preparation of sodium selenide (Na2Se) by reducing Se with NaBH4, and then to achieve selective syntheses of dialkyl selenides 1 by subsequently treating the obtained sodium selenide with alkyl

  介绍了二烷基硒化合物1的选择性合成研究。克服硒化物 (R-Se-R) 和/或多硒化物 (R-Se n -R; n ≥ 2) 的复杂性和难度，我们旨在优化制备硒化钠 (Na 2 Se)耐受性的反应条件通过用NaBH 4还原Se ，然后通过随后用烷基卤化物（RX）处理获得的硒化钠来实现二烷基硒化物1的选择性合成。因此，各种二烷基硒化物1以良好至中等的产率有效合成。还描述了对反应途径和溶剂研究的调查。
• Convenient one-flask synthesis of dialkyl selenides and diselenides via lithium triethylborohydride reduction of Sex
  作者：J. A. Gladysz、John L. Hornby、James E. Garbe

  DOI：10.1021/jo00400a040

  日期：1978.3

表征谱图