(S)-2-(triphenylsilyl)pyrrolidine | 1258827-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-(triphenylsilyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-triphenylsilyl pyrrolidine；triphenyl-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]silane
• CAS: 1258827-56-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NSi
• 分子量: 329.517
• InChiKey: JJYDGWGMEIHTBU-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯甲基氟硅烷 在 水 、 仲丁基锂 、 zinc dibromide 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-2-(triphenylsilyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基氟亲电试剂用于对映体合成甲硅烷基吡咯烷催化剂

  摘要：

  手性甲硅烷基化的吡咯烷催化剂是通过斯巴丁胺介导的N -Boc-吡咯烷的锂化反应以及添加到氟硅烷亲电子试剂中而获得的，具有高收率和对映选择性。新的活性和对映选择性叔丁基丁基二苯基甲硅烷基吡咯烷催化剂已在5摩尔％的催化剂负载量下用于各种不对称迈克尔反应，并为与醛和硝基烯烃的不对称迈克尔反应提供了高达99％ee。乙醛供体的产率高达77％，对映选择性高达ee的96％，避免了通常会降低产率的常见副反应。通过证明通过与催化剂胺形成氢键加合物来活化硝基受体的ESI质谱证据，可以深入了解吡咯烷基催化剂的机理。使用质谱分析反应中间体提供了吡咯烷催化剂在通过氢键活化硝基烯烃中也起作用的证据。

  DOI：

  10.1021/jo200991q
• 作为试剂：
  描述：

  正辛醛 、 4,4'-二(N,N-二甲氨基)二苯基甲醇 在 (S)-2-(triphenylsilyl)pyrrolidine 、 三氟乙酸 作用下， 以 六氟苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-2-(bis(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)octanal 、 (S)-2-(bis(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)octanal
  参考文献：
  名称：

  2-三苯甲基吡咯烷的甲硅烷基修饰类似物：合成及其在不对称有机催化中的应用

  摘要：

  硅基有机催化剂：为了研究催化剂骨架内的硅取代碳的影响，我们开发了（S）-2-三苯基甲硅烷基吡咯烷[（S）-2 ]的有效合成方法。在两个有机催化反应中针对（S）-2与其碳类似物（S）-1的评估得到了计算研究的补充。

  DOI：

  10.1002/chem.201002166

文献信息

• Silyl Fluoride Electrophiles for the Enantioselective Synthesis of Silylated Pyrrolidine Catalysts
  作者：Kaleb I. Jentzsch、Taewoo Min、Jennifer I. Etcheson、James C. Fettinger、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/jo200991q

  日期：2011.9.2

  Chiral silylated pyrrolidine catalysts are obtained in high yield and enantioselectivity by sparteine-mediated lithiation of N-Boc-pyrrolidine and addition to silyl fluoride electrophiles. The activity and enantioselectivity of a new tert-butyldiphenylsilylpyrrolidine catalyst has been demonstrated for various asymmetric Michael reactions at 5 mol % catalyst loading and affords up to 99% ee for asymmetric

  手性甲硅烷基化的吡咯烷催化剂是通过斯巴丁胺介导的N -Boc-吡咯烷的锂化反应以及添加到氟硅烷亲电子试剂中而获得的，具有高收率和对映选择性。新的活性和对映选择性叔丁基丁基二苯基甲硅烷基吡咯烷催化剂已在5摩尔％的催化剂负载量下用于各种不对称迈克尔反应，并为与醛和硝基烯烃的不对称迈克尔反应提供了高达99％ee。乙醛供体的产率高达77％，对映选择性高达ee的96％，避免了通常会降低产率的常见副反应。通过证明通过与催化剂胺形成氢键加合物来活化硝基受体的ESI质谱证据，可以深入了解吡咯烷基催化剂的机理。使用质谱分析反应中间体提供了吡咯烷催化剂在通过氢键活化硝基烯烃中也起作用的证据。
• Silyl‐Modified Analogues of 2‐Tritylpyrrolidine: Synthesis and Applications in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Jonathan O. Bauer、Julian Stiller、Eugenia Marqués‐López、Katja Strohfeldt、Mathias Christmann、Carsten Strohmann

  DOI：10.1002/chem.201002166

  日期：2010.11.8

  Silicon‐based organocatalysts: In an effort to study the effects of substituting carbon by silicon within the catalyst backbone, we developed an efficient synthesis of (S)‐2‐triphenylsilylpyrrolidine [(S)‐2]. The evaluation of (S)‐2 against its carbon analogue (S)‐1 in two organocatalytic reactions is complemented by computational studies.

  硅基有机催化剂：为了研究催化剂骨架内的硅取代碳的影响，我们开发了（S）-2-三苯基甲硅烷基吡咯烷[（S）-2 ]的有效合成方法。在两个有机催化反应中针对（S）-2与其碳类似物（S）-1的评估得到了计算研究的补充。