(+/-)-7-chloro-3-(2-chlorophenyl)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide | 1253661-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: (+/-)-7-chloro-3-(2-chlorophenyl)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 1253661-25-4
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 343.233
• InChiKey: MWGXKTXSKACGKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-chloro-3-(2-chlorophenyl)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide 在 Chiralcel OD-RH column 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-chloro-3-(2-chlorophenyl)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide 、 7-chloro-3-(2-chlorophenyl)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  DCXplorer测定苯并噻二嗪对映异构的动力学参数

  摘要：

  合成并充分表征了在磺酰胺基氮原子，立构碳原子和苯胺氮原子上不同取代的苯并噻二嗪。这些化合物的对映异构体分离显示出快速的柱上对映异构化。最近开发的软件DCXplorer已成功应用于计算对映异构动力学参数。在这项工作中计算出的3-苯基取代的苯并噻二嗪的对映体阻隔层表明较高的对映体化速率，表明芳族取代基对对映体化过程具有强大的影响。N 2位置上的甲基取代导致对映异构化的自由能垒更高，表明N 2中甲基的负面影响对映异构动力学的位置。然而，在N 4位上的甲基化显着提高了对映异构化速率。获得的结果已被用于假定手性苯并噻二嗪类化合物的对映异构化机理。手性2010。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20838
• 作为产物：
  描述：

  5-Chlor-2-methylamino-benzolsulfonamid 、 2-氯苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 以97%的产率得到(+/-)-7-chloro-3-(2-chlorophenyl)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  DCXplorer测定苯并噻二嗪对映异构的动力学参数

  摘要：

  合成并充分表征了在磺酰胺基氮原子，立构碳原子和苯胺氮原子上不同取代的苯并噻二嗪。这些化合物的对映异构体分离显示出快速的柱上对映异构化。最近开发的软件DCXplorer已成功应用于计算对映异构动力学参数。在这项工作中计算出的3-苯基取代的苯并噻二嗪的对映体阻隔层表明较高的对映体化速率，表明芳族取代基对对映体化过程具有强大的影响。N 2位置上的甲基取代导致对映异构化的自由能垒更高，表明N 2中甲基的负面影响对映异构动力学的位置。然而，在N 4位上的甲基化显着提高了对映异构化速率。获得的结果已被用于假定手性苯并噻二嗪类化合物的对映异构化机理。手性2010。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20838