(R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-(4-fluorophenyl)-2-piperidone | 1407488-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-(4-fluorophenyl)-2-piperidone
• 英文别名: 1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-(4-fluorophenyl)-2-piperidone；tert-butyl (4R)-4-(4-fluorophenyl)-2-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1407488-23-6
• 化学式: C₁₆H₂₀FNO₃
• 分子量: 293.338
• InChiKey: IOBJOEXABOVZJA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-(4-fluorophenyl)-2-piperidone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有 C3 对称手性环境的笼状亚磷酸盐：路易斯碱度的空间控制及其在铑催化共轭加成中作为手性配体的应用

  摘要：

  C 3 -对称手性笼状亚磷酸酯被开发为一种新型手性配体。它们的路易斯碱度和手性环境由束缚基团精确控制。笼状亚磷酸酯成功地作为Rh催化的不对称共轭加成中的手性配体，实现了可接受的产率和优异的对映选择性，并用于合成药理学上重要的分子。

  DOI：

  10.1002/chem.202302611
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 、 2-氧代-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯 在 acetylacetonatobis(ethylene)rhodium(I) 、 (5S)-5,9,25-tri(naphthalen-1-yl)-15H-7,15-(epoxy[2,3]naphthaleno)dinaphtho[2,3-d:2',3'-g][1,3,2]dioxaphosphocine 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以45 %的产率得到(R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-(4-fluorophenyl)-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  具有 C3 对称手性环境的笼状亚磷酸盐：路易斯碱度的空间控制及其在铑催化共轭加成中作为手性配体的应用

  摘要：

  C 3 -对称手性笼状亚磷酸酯被开发为一种新型手性配体。它们的路易斯碱度和手性环境由束缚基团精确控制。笼状亚磷酸酯成功地作为Rh催化的不对称共轭加成中的手性配体，实现了可接受的产率和优异的对映选择性，并用于合成药理学上重要的分子。

  DOI：

  10.1002/chem.202302611

文献信息

• Rhodium/diene-catalyzed asymmetric arylation of N-Boc-protected α,β-unsaturated δ-lactam with arylboronic acids: enantioselective synthesis of 4-aryl-2-piperidinones
  作者：Zhi-Tao He、Ya-Bing Wei、Hong-Jie Yu、Cai-Yun Sun、Chen-Guo Feng、Ping Tian、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.001

  日期：2012.11

  toluene/isopropanol (20:1 to 40:1) as a solvent and KHF2 as an additive, the rhodium/diene-catalyzed asymmetric arylation (RCAA) reaction of arylboronic acids to N-Boc-protected α,β-unsaturated δ-lactam proceeded smoothly to afford chiral 4-aryl-2-piperidinones with high to excellent yields (up to 94%) and enantioselectivities (up to >99% ee). Further conversion of adduct (R)-1-(tert-butyloxycarbonyl

  利用甲苯/异丙醇（20：1至40：1）作为溶剂，并使用KHF 2作为添加剂，芳基硼酸的铑/二烯催化的不对称芳基化（RCAA）反应生成N -Boc保护的α，β-不饱和δ -内酰胺顺利进行，得到高至优异的收率（高达94％）和对映选择性（高达> 99％ee）的手性4-芳基-2-哌啶子酮。还提出了将加合物（R）-1-（叔丁氧基羰基）-4-（4-氯苯基）-2-哌啶酮进一步转化为（R）-高巴氯芬盐酸盐。