1,1-diethynyl-1-silacyclopentane | 381246-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-diethynyl-1-silacyclopentane
• 英文别名: 1,1-diethynylsilacyclopentane；1,1-diethynylsilolane
• CAS: 381246-35-1
• 化学式: C₈H₁₀Si
• 分子量: 134.253
• InChiKey: AJWRQHDEOXXXOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethynyl-1-silacyclopentane 在 氯硒次氯酸盐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-3,6-dichloro-4,4-tetramethylene-1,4-selenasilafulvene 、 (Z)-3,6-dichloro-4,4-tetramethylene-1,4-selenasilafulvene
  参考文献：
  名称：

  基于二卤化硒和四卤化硒与二有机基二乙炔基硅烷反应的不饱和五元含硒硅杂环

  摘要：

  室温下，SeBr 2和SeCl 2与二有机基二乙炔基硅烷RR 1 Si（CCH）2在CHCl 3中的反应导致区域和立体选择性形成一类新的不饱和五元杂环4,4- R，R 1 -3,6-二氯（dibromo）-1,4-selenasilafulvenes（Z-异构体为主），制备产率。在相似的条件下，SeBr 4和SeCl 4与二有机基二乙炔基硅烷RR 1 Si（CCH）2的反应继续进行区域选择性反应以提供另一类新的不饱和五元杂环，即2-二氯（二溴）-甲基-2,4-二氯（二溴）-3,3-二有机基-1-硒代-3-硅杂环戊烯-4。通过多核（1 H，13 C，29 Si，77 Se）NMR光谱，2D NOESY NMR光谱和质谱法证明了杂环的结构。在富烯型杂环的Z-异构体中，质子通过E-异构体缺乏的五个键进行了长距离自旋自旋相互作用。在MS光谱中，环戊烯结构的杂环显示为碎片离子[M-HX] +或[MX]

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.10.049
• 作为产物：
  描述：

  硅杂环戊烷,1,1-二氯 、 乙炔 在 溴化乙啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以61%的产率得到1,1-diethynyl-1-silacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Previously unknown 1,1-diethylnylsilacycloalkanes (CH2)(n)Si(C=CH)(2) (n = 3, 4) were prepared by the reaction of HC=CMgBr with 1,1-dichlorosilacycloalkanes (CH2)(n)SiCl2 (n = 3, 4). The reaction of (CH2)(4)Si(C=CMgBr)(2) with (CH2)(4)SiCl2 in THF under conditions of high dilution gives cyclo(tetramethylene)silethynes [(CH2)(4)SiC=C](4) with an admixture of cyclodi(tetramethylene)silethyne [(CH2)(4)SiC=C](2), The reaction of Me2Si(C=CSiMe2C=CMgBr)(2) with (CH2)(4)SiCl2 was used to prepare 1,1,4,4,7,7-hexamethyl-10,10-tetramethylene-1,4,4,10-tetrasilacyclododeca-2,5,8,11-tetrayne.

  DOI：

  10.1023/a:1012374900270

文献信息

• 4,4-Diorganyl-1,1,3,6-tetrachloro-1,4-tellura(IV)silafulvenes – New class of tellurium–silicon containing heterocycles
  作者：Svetlana V. Amosova、Alexander V. Martynov、Maxim V. Penzik、Natalia A. Makhaeva、Vladimir A. Potapov、Alexander I. Albanov、Larisa V. Zhilitskaya、Mikhail G. Voronkov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.037

  日期：2008.11

  of the heterocycles have been proved by the multinuclear (1H, 13C, 29Si, 125Te) NMR spectroscopy, 2D NOESY NMR spectroscopy and mass-spectrometry. Z-Isomers are characterized by a long-range spin–spin interaction of protons through five bonds with 5JHH 0.2–0.5 Hz lacking in E-isomers. In the mass spectra the heterocycles manifest themselves as the fragment ions [M−Cl2]+.

  在室温下，TeCl 4与二有机基二乙炔基硅烷RR 1 Si（CCH）2在CHCl 3中的反应导致区域和立体选择性形成一类新的不饱和五元杂环4,4-二有机基-1,1， 3,6-tetrachloro-1,4-tellura（IV）silafulvenes，高产。在硅原子上有二烷基取代基的情况下，反应以100％的立体选择性进行，仅提供E-异构体，而对于环状二乙炔基硅烷，形成的螺杂环具有Z-和E-构型，其中E-异构体占优势。杂环的结构已被多核（1H，13 C，29 Si，125 Te）NMR光谱，2D NOESY NMR光谱和质谱。Z-异构体的特征是质子通过5个键具有5 J HH 0.2-0.5 Hz的E-异构体缺乏长距离自旋自旋相互作用。在质谱图中，杂环表现为碎片离子[M-Cl 2 ] +。
• New polyunsaturated organosilicon dendrimers based on 1,1-diethynyl-and 1-vinyl-1-ethynylsilacycloalkanes
  作者：L. V. Zhilitskaya、E. E. Istomina、O. G. Yarosh、M. G. Voronkov

  DOI：10.1134/s1070363206080172

  日期：2006.8

  1,1-Dichloro- and 1-vinyl-1-chlorosilacyclanes were prepared by reactions of tetrachlorosilane or vinyltrichlorosilane with magnesium and 1,4-dibromobutane or 1,5-dibromopentane. The reactions of the products obtained with ethynylmagnesium bromide or bis(bromomagnesio)acetylene yield the corresponding ethynylsilacyclanes. Condensation of 1,1-diethynylsilacyclanes or bis(ethynyisilacyclopentyl)ethyne with an equimolar amount of ethylmagnesium bromide and methylbis(trimethylsilylethynyl)fluorosilane gave the corresponding highly unsaturated mono- and binuclear first-generation dendrimers with the cores formed by the silicon atoms incorporated in silacycloalkane fragments. The H-1, C-13, and Si-29 NMR spectra of all the compounds obtained were studied. The key parameters and the chemical graph of the new dendrimers are presented.