sec-butyl methyl sulfoxide | 35539-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: sec-butyl methyl sulfoxide
• 英文别名: 2-(methylsulfinyl)butane；2-methanesulfinyl-butane；sec-butyl methyl sulfoxide；1-methylpropyl methyl sulfoxide；Methyl-sek.-butyl-sulfoxid；2-methylsulfinylbutane
• CAS: 35539-61-8；70769-71-0
• 化学式: C₅H₁₂OS
• 分子量: 120.216
• InChiKey: CYSQLOSJWSVLPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sec-butyl methyl sulfoxide 在 titanium silicate 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(methylsulfonyl)butane
  参考文献：
  名称：

  以 TS-1 为催化剂，用过氧化氢氧化硫醚和亚砜

  摘要：

  描述和讨论了使用含钛沸石作为催化剂的硫醚与过氧化氢氧化的组合实验和分子模拟研究。探索了反应选择性的两个方面。首先，研究了以TS-1为催化剂氧化烯丙基甲基硫醚的区域选择性，仅观察到硫氧化的产物，即亚砜和砜。其次，使用四种异构的丁基甲基硫醚研究了形状选择性氧化。对于正丁基甲基硫醚、异丁基甲基硫醚和仲丁基甲基硫醚，TS-1 催化反应中的主要产物是砜，但对于叔丁基甲基硫醚，主要产物是部分氧化成亚砜。分子模拟被用来研究这种效应的起源。对于本研究中使用的所有底物，发现硫醚氧化成亚砜很容易通过非催化溶液反应发生，对此进行了详细研究。然而，仅在催化反应中观察到亚砜氧化成砜。据观察，可以通过在碱 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 存在下进行催化反应来抑制非催化反应，该碱太大而无法扩散进入 TS-1 的晶内孔结构。在 DBU 存在下，与 TS-1 作为催化剂的反应速率要低得多

  DOI：

  10.1039/a907605k
• 作为产物：
  描述：

  硫甲基仲丁酯 在 水 、 silica gel 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以87%的产率得到sec-butyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  在水合硅胶存在下用三溴化吡啶氧化硫化物

  摘要：

  摘要 在非水介质中，在水合硅胶存在下，使用三溴化吡啶鎓将多种硫化物氧化成亚砜。三溴化吡啶鎓和水合硅胶的组合在反应中缓慢释放分子溴，影响氧化。水合硅胶还促进溴锍中间体分解为产物。该程序首次在此类反应中使用非水介质。

  DOI：

  10.1080/00397910600619044

文献信息

• An efficient asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：P. Pitchen、E. Dunach、M. N. Deshmukh、H. B. Kagan

  DOI：10.1021/ja00338a030

  日期：1984.12

  Mise au point d'un nouveau reactif: Ti(O-i-C 3 H 7 ) 4 /tartrate de diethyle/eau/t-C 4 H 9 OOH dans les proportions (1:2:1:1). Ce reactif oxyde les sulfures fonctionnalises prochiraux en sulfoxydes optiquement actifs

  Mise au point d'un nouveau 反应：Ti(OiC 3 H 7 ) 4 /二乙基酒石酸盐/eau/tC 4 H 9 OOH dans les 比例（1:2:1:1）。氧化硫反应功能
• A Facile and Selective Procedure for Oxidation of Sulfides to Sulfoxides on Silica Gel Supported Magnesium Monoperoxyphthalate (MMPP) in Dichloromethane
  作者：Mohammed Hashmat Ali、William C. Stevens

  DOI：10.1055/s-1997-1420

  日期：1997.7

  The scope of the magnesium monoperoxyphthalate (MMPP) oxidation of sulfides to sulfoxides has been extended by using hydrated silica gel as a solid support in dichloromethane media. This procedure works in the presence of a number of functional groups on the sulfides, including carbonyl and alkene groups that have been known to undergo Baeyer-Villiger oxidation and epoxidation with MMPP when using more conventional procedures. To our knowledge, this is the first example of oxidation of sulfides containing a carbonyl group with MMPP in non-aqueous media without any Baeyer-Villiger reaction. The reported procedure is easy to perform, product separation is trivial and it produces excellent yields.

  水合硅胶作为固体载体在二氯甲烷介质中扩大了镁单过氧邻苯二甲酸酯(MMPP)对硫化物氧化生成亚砜的适用范围。该方法在硫化物中含有多种官能团的情况下均有效，包括已知在常规方法中会与MMPP发生拜耶尔-维利格氧化和环氧化反应的羰基和烯烃官能团。据我们所知，这是首次在非水介质中使用MMPP对含有羰基的硫化物进行氧化而不发生拜耶尔-维利格反应的例子。该方法操作简便，产物分离简单，且产率优异。
• Effect of Ring Size on the Acid-Catalyzed Reduction of Cyclic Sulfoxides by Iodide Ion
  作者：Seizo Tamagaki、Masao Mizuno、Hiroshi Yoshida、Hiroo Hirota、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.44.2456

  日期：1971.9

  Acid-catalyzed reduction of various cyclic sulfoxides with iodide ion were kinetically investigated. The rates of reduction of thianthrene, phenoxathiin, dibenzothiophene oxides were found to be in a linear relation with their basicities, while those of alicyclic sulfoxides fall in the following sequence with a 700 fold range; 5->4->open>7->6- membered cyclic sulfoxides. This rate sequence seems to

  动力学研究了各种环状亚砜与碘离子的酸催化还原反应。发现噻蒽、吩氧噻吩、二苯并噻吩氧化物的还原率与其碱度呈线性关系，而脂环族亚砜的还原率在700倍范围内依次下降；5->4->open>7->6-元环亚砜。与碱度差异相比，空间效应似乎与该速率序列的相关性更好。为了进一步了解位阻的可能影响，一些甲基烷基亚砜也进行了相同的反应，但结果不能仅用位阻效应来解释。
• Oxidation of Sulfides with Pyridinium Tribromide in the Presence of Hydrated Silica Gel
  作者：Mohammed Hashmat Ali、Susan Stricklin

  DOI：10.1080/00397910600619044

  日期：2006.7

  Abstract A variety of sulfides have been oxidized to sulfoxides utilizing pyridinium tribromide in the presence of hydrated silica gel in a non‐aqueous media. A combination of pyridinium tribromide and hydrated silica gel releases molecular bromine slowly in the reaction, affecting the oxidation. Hydrated silica gel also promotes decomposition of the bromosulfonium intermediate to the product. This

  摘要 在非水介质中，在水合硅胶存在下，使用三溴化吡啶鎓将多种硫化物氧化成亚砜。三溴化吡啶鎓和水合硅胶的组合在反应中缓慢释放分子溴，影响氧化。水合硅胶还促进溴锍中间体分解为产物。该程序首次在此类反应中使用非水介质。
• Oxidation of Sulfides with N‐Bromosuccinimide in the Presence of Hydrated Silica Gel
  作者：Mohammed Hashmat Ali、Melanie Hartman、Kimberly Lamp、Chad Schmitz、Tim Wencewicz

  DOI：10.1080/00397910600618988

  日期：2006.7

  Abstract An efficient and highly selective procedure for oxidation of sulfides to sulfoxides with N‐bromosuccinimide (NBS) in the presence of hydrated silica gel has been developed. Hydrated silica gel supplies the water necessary for decomposition of the intermediate bromosulfonium salt to the product, allowing the reaction to employ a nonaqueous media. Also, this procedure has increased the scope

  摘要 开发了一种在水合硅胶存在下用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 将硫化物氧化成亚砜的高效且高选择性的方法。水合硅胶为产物提供中间体溴锍盐分解所需的水，使反应能够使用非水介质。此外，该过程通过氧化更广泛的硫化物扩大了反应范围，这在以前是不可能的。