5,6,7,8-tetrahydro-3,5-diiodo-2-phenyl-4H-cyclohepta[b]furan | 1023722-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-3,5-diiodo-2-phenyl-4H-cyclohepta[b]furan
• 英文别名: 3,5-diiodo-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan
• CAS: 1023722-21-5
• 化学式: C₁₅H₁₄I₂O
• 分子量: 464.085
• InChiKey: ZQTFJBRFYAPKLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylethynyl-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到5,6,7,8-tetrahydro-3,5-diiodo-2-phenyl-4H-cyclohepta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过1-（1-炔基）-环丙基酮的亲电环化有效合成高度取代的呋喃

  摘要：

  1-（1-炔基）-环丙基酮的亲电子环化反应在极其温和的反应条件下提供了一种高效，直接的途径来取代高度取代的呋喃。碘，NIS和PhSeBr已证明在此过程中作为亲电子试剂是成功的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.081

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles through the Tandem 1,3-Addition/5-<i>endo</i>-<i>dig</i>Cyclization of 1-(1-Alkynyl)cyclopropyl Imines
  作者：Aurelija Urbanaitė、Inga Čikotienė

  DOI：10.1002/ejoc.201600985

  日期：2016.11

  Cyclopropyl-tethered 3-alkynyl imines react with polarized-covalent-bond-containing compounds to give polyfunctionalized pyrroles. This provides a mild and effective method for the simultaneous introduction of halogen, chalcogen, or hydrogen groups to the 3-position of the pyrrole ring, together with the incorporation of halogen, azide, or alkoxy/aryloxy groups into the ethyl side-chain.

  环丙基连接的 3-炔基亚胺与极化的含共价键的化合物反应，得到多官能化的吡咯。这为同时将卤素、硫属元素或氢基团引入到吡咯环的 3-位，以及将卤素、叠氮化物或烷氧基/芳氧基引入乙基侧链提供了一种温和而有效的方法。