(4-methylphenyl)sulfonyl (2Z)-2-(2-methoxypropan-2-yloxyimino)-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate | 77934-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4-methylphenyl)sulfonyl (2Z)-2-(2-methoxypropan-2-yloxyimino)-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate
• CAS: 77934-90-8
• 化学式: C₃₅H₃₃N₃O₆S₂
• 分子量: 655.796
• InChiKey: PDDAHUGYFOUUSU-NXKIGICWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  116.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylphenyl)sulfonyl (2Z)-2-(2-methoxypropan-2-yloxyimino)-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate 、 7-氨基-3-甲氧基甲基-3-头孢烯-4-甲酸 生成 头孢达肟
  参考文献：
  名称：

  HEYMES, R.;PRONINE, D.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-triphenylmethylamino-4-thiazolyl)-2-[Z-(1-methoxy-1-methylethyl)oxyimino]acetic acid 、 对甲苯磺酰氯 生成 (4-methylphenyl)sulfonyl (2Z)-2-(2-methoxypropan-2-yloxyimino)-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  HEYMES, R.;PRONINE, D.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of HR 916 B: The First Technically Feasible Route to the 1-(Pivaloyloxy)ethyl Esters of Cephalosporins
  作者：Klaus Fleischmann、Friedhelm Adam、Walter Dürckheimer、Winfried Hertzsch、Rolf Hörlein、Heiner Jendralla、Theo Wollmann、Christian Lefebvre、Philippe Mackiewicz、Jean-Michel Roul

  DOI：10.1002/jlac.199619961106

  日期：1996.11

  An efficient synthesis of HR 916 B (4), the orally active 1-(RS)-(pivaloyloxy)ethyl prodrug ester of the cephalosporin cefdaloxime, was developed and applied on a multi-kg scale. AMCA (8) was prepared by exchange of the acetoxy group of fermentation product ACA (7) with the nucleophile methanol under acidic conditions. Its 7-amino group was acylated with mixed anhydride 14 to give 15. Carboxylic acid

  有效合成头孢菌素头孢菌肟的口服活性1-（RS）-（新戊酰氧基）乙基前药酯HR 916 B（4），并以多千克规模应用。通过在酸性条件下将发酵产物ACA（7）的乙酰氧基与亲核甲醇进行交换来制备AMCA（8）。用混合酸酐14酰化其7-氨基，得到15。分别用碘代醇酯27或溴代醇酯30酯化羧酸15以得到酰基16。同时除去氨基保护基和氧代保护基提供了前药HR 916 3，其通过甲苯磺酸盐4的沉淀得以纯化和稳定。相对于AMCA（8）（四个步骤），总产量4（比率5/6 = 0.65）为39％，相对于ACA（7）（五个步骤）为15％。
• ADAM, FRIEDHELM;BLUMBACH, JURGEN;DURCKHEIMER, WALTER;FISCHER, GERD;MENCKE+
  作者：ADAM, FRIEDHELM、BLUMBACH, JURGEN、DURCKHEIMER, WALTER、FISCHER, GERD、MENCKE+

  DOI：——

  日期：——