[4,4,5,5-²H₄]-2-dechloroethylcyclophosphamide | 1564238-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂膦
• 英文名称: [4,4,5,5-²H₄]-2-dechloroethylcyclophosphamide
• 英文别名: [4,4,5,5-²H₄]-3-dechloroethylifosfamide
• CAS: 1564238-93-2
• 化学式: C₅H₁₂ClN₂O₂P
• 分子量: 202.557
• InChiKey: DZKGMGPLDJOVCX-VEPVEJTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙胺盐酸盐 、 3-amino-2,2,3,3-tetradeuterio-3-deuteroxypropan-1-ol 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到[4,4,5,5-²H₄]-2-dechloroethylcyclophosphamide
  参考文献：
  名称：

  Labeled oxazaphosphorines for applications in mass spectrometry studies. 2. Synthesis of deuterium-labeled 2-dechloroethylcyclophosphamides and 2- and 3-dechloroethylifosfamides

  摘要：

  环磷酰胺原药（CP）和伊福酰胺原药（IF）都会通过细胞色素 P450 介导的 C-4 位氧化作用代谢为活性烷化剂。与这一活化途径竞争的是外环 α 和 α′ 碳的酶促氧化，从而导致 CP 和 IF 的脱氯乙基化。一个位置的氧化发生率相对于另一个位置的氧化发生率被认为是 CP 和 IF 药代动力学中患者间差异较大的至少一个因素。作为脱氯乙基化的质谱定量标准，合成了以下物质：(1) [4,4,5,5-2H4]-2-脱氯乙基环磷酰胺（相当于 [4,4,5,5-2H4]-3-脱氯乙基伊福酰胺）；(2) [α,α,4,4,5,5-2H6]-2-脱氯乙基环磷酰胺（相当于 [α,α,4,4,5,5-2H6]-3-脱氯乙基异磷酰胺）；以及 (3) [α,α,4,4,5,5-2H6]-2-脱氯乙基异磷酰胺。所有目标化合物的共同前体都是[2,2,3,3-2H4]-3-氨基丙醇。将这种化合物与 POCl3 和未标记或标记的 2-氯乙胺盐酸盐进行一锅反应，可得到 d4 和 d6 标记的 2-脱氯乙基环磷酰胺。从氨基丙醇制备 2-脱氯乙基环磷酰胺需要五个不同的步骤。本文讨论了合成途径的优化和稳定性研究。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3142