18-biotinamino-17-oxo-4,7,10,13-tetraoxa-16-azaeicosan-1-oic acid succinimidyl ester | 1334172-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 18-biotinamino-17-oxo-4,7,10,13-tetraoxa-16-azaeicosan-1-oic acid succinimidyl ester
• 英文别名: 18-Biotinamino-17-oxo-4,7,10,13-tetraoxa-16-azaicosan-1-oic acid succinimidyl ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-[2-[2-[2-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]butanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoate
• CAS: 1334172-61-0
• 化学式: C₂₉H₄₇N₅O₁₁S
• 分子量: 673.785
• InChiKey: PVJHJVSTNKPWMS-PRYZCRMLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deacetylcolchicine trifluoroacetate 、 18-biotinamino-17-oxo-4,7,10,13-tetraoxa-16-azaeicosan-1-oic acid succinimidyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An engineered lipocalin that tightly complexes the plant poison colchicine for use as antidote and in bioanalytical applications

  摘要：

  秋水仙（Colchicum autumnale）中广泛存在的一种有毒生物碱——秋水仙碱，可以结合到微管蛋白上并抑制微管聚合。通过组合和有理蛋白设计，我们开发出了一种基于人类脂联素2的人工结合蛋白，该蛋白与秋水仙碱结合的解离常数为120 pm，即比微管蛋白强10000倍。对这种工程脂联素（被称为Colchicalin）进行晶体学分析，发现在形成开放端的八股β桶的配体口袋的柔性环区域中发生了重大的结构变化，导致一个盖子状的结构覆盖在深埋的秋水仙碱上。在环#2中的Phe71和Pro72残基之间的cis-肽键构成了一种奇特的特征，并允许与三环配体进行亲密接触。通过定向进化，我们实现了Colchicalin-秋水仙碱复合物超过9小时的非解离半衰期。结合秋水仙碱的化学稳定性和活化衍生物的可用性，这也为作为通用亲和试剂（包括在生物样品中容易定量的秋水仙碱）开启了应用。鉴于工程脂联素（也称为Anticalin^®蛋白）代表一类经过临床验证的生物制药，Colchicalin可能为在急性中毒情况下清除秋水仙碱并逆转其中毒作用提供治疗解药。

  DOI：

  10.1515/hsz-2018-0342