4-[(dibutylaminomethylidene)amino]-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-(prop-1-ynyl)pyrimidin-2H-2-one | 945537-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-[(dibutylaminomethylidene)amino]-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-(prop-1-ynyl)pyrimidin-2H-2-one
• 英文别名: N'-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxo-5-prop-1-ynylpyrimidin-4-yl]-N,N-dibutylmethanimidamide
• CAS: 945537-45-1
• 化学式: C₄₂H₅₀N₄O₆
• 分子量: 706.882
• InChiKey: SEDZJAZBXKZWHX-LCKTVPPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(dibutylaminomethylidene)amino]-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-(prop-1-ynyl)pyrimidin-2H-2-one 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到4-[(dibutylaminomethylidene)amino]-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-(prop-1-ynyl)pyrimidin-2H-2-one 3'-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotides forming an i-motif: the pH-dependent assembly of individual strands and branched structures containing 2′-deoxy-5-propynylcytidine

  摘要：

  合成了不分支和分支的寡核苷酸，这些寡核苷酸采用连续的2′-脱氧-5-丙炔基胞苷（2）残基，而不是2′-脱氧胞苷（1）。为此，使用乙酰基、苯甲酰基或N,N-二正丁基氨基甲烯基保护基团制备了2′-脱氧-5-丙炔基胞苷的磷酸酰胺构建块（3a–c）。通过温度依赖的圆二色性（CD）光谱和紫外光（UV）光谱以及离子交换色谱确认了包含2′-脱氧-5-丙炔基胞苷残基的i-motif结构的形成。与dC（pKa = 4.5）相比，核苷2的低pKa值（pKa = 3.3）要求在强酸性条件下才能形成i-motif。具有平行取向链的分支寡核苷酸残基显著增强了i-motif的稳定性，即使在非最佳pH条件下（pH = 5）也能聚合。将包含多个2的寡核苷酸固定在15纳米金纳米粒子上生成了DNA-金纳米粒子复合物，这些复合物能够在pH 5时聚合成i-motif结构。

  DOI：

  10.1039/b704583b
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(dibutylaminomethylidene)amino]-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-(prop-1-ynyl)pyrimidin-2H-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotides forming an i-motif: the pH-dependent assembly of individual strands and branched structures containing 2′-deoxy-5-propynylcytidine

  摘要：

  合成了不分支和分支的寡核苷酸，这些寡核苷酸采用连续的2′-脱氧-5-丙炔基胞苷（2）残基，而不是2′-脱氧胞苷（1）。为此，使用乙酰基、苯甲酰基或N,N-二正丁基氨基甲烯基保护基团制备了2′-脱氧-5-丙炔基胞苷的磷酸酰胺构建块（3a–c）。通过温度依赖的圆二色性（CD）光谱和紫外光（UV）光谱以及离子交换色谱确认了包含2′-脱氧-5-丙炔基胞苷残基的i-motif结构的形成。与dC（pKa = 4.5）相比，核苷2的低pKa值（pKa = 3.3）要求在强酸性条件下才能形成i-motif。具有平行取向链的分支寡核苷酸残基显著增强了i-motif的稳定性，即使在非最佳pH条件下（pH = 5）也能聚合。将包含多个2的寡核苷酸固定在15纳米金纳米粒子上生成了DNA-金纳米粒子复合物，这些复合物能够在pH 5时聚合成i-motif结构。

  DOI：

  10.1039/b704583b