N-(13-trifluoroacetylamino-10,7,4-trioxatridecyl)-N'-2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethyl-N'-2-hydroxyethyloxalamide | 1609931-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(13-trifluoroacetylamino-10,7,4-trioxatridecyl)-N'-2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethyl-N'-2-hydroxyethyloxalamide
• CAS: 1609931-59-0
• 化学式: C₃₉H₅₀F₃N₃O₁₀
• 分子量: 777.835
• InChiKey: CATQCRGQMZSWLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  154.12
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(13-trifluoroacetylamino-10,7,4-trioxatridecyl)-N'-2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethyl-N'-2-hydroxyethyloxalamide 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 四氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.53h， 以73%的产率得到N-(13-trifluoroacetylamino-10,7,4-trioxatridecyl)-N'-2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethyl-N'-2-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyloxy)ethyloxamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性非核苷单体对寡核苷酸的有效功能化

  摘要：

  设计了一种新颖的合成策略，用于制备非手性非核苷亚磷酰胺单体，用于自动化固相寡核苷酸合成。它基于O -DMTr保护的4-（2-羟乙基）-吗啉-2,3-二酮作为关键化合物，以及通过伯族脂肪族胺的开环而获得的一系列结构单元。合成了一系列具有各种侧链功能的非核亚磷酰胺，并制备了在链的单个​​或多个位置掺入修饰单元的相应寡脱氧核糖核苷酸。

  DOI：

  10.1021/ol500668n
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)morpholine-2,3-dione 在 吡啶 作用下， 反应 67.0h， 生成 N-(13-trifluoroacetylamino-10,7,4-trioxatridecyl)-N'-2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)ethyl-N'-2-hydroxyethyloxalamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性非核苷单体对寡核苷酸的有效功能化

  摘要：

  设计了一种新颖的合成策略，用于制备非手性非核苷亚磷酰胺单体，用于自动化固相寡核苷酸合成。它基于O -DMTr保护的4-（2-羟乙基）-吗啉-2,3-二酮作为关键化合物，以及通过伯族脂肪族胺的开环而获得的一系列结构单元。合成了一系列具有各种侧链功能的非核亚磷酰胺，并制备了在链的单个​​或多个位置掺入修饰单元的相应寡脱氧核糖核苷酸。

  DOI：

  10.1021/ol500668n