<1R-(6endo,7exo)>-3-methyl-8-oxa-3-azabicyclo<3.2.1>octane-6,7-diol | 162104-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: <1R-(6endo,7exo)>-3-methyl-8-oxa-3-azabicyclo<3.2.1>octane-6,7-diol
• 英文别名: <1R-(6-endo,7-exo)>-8-oxa-3-azabicyclo-<3.2.1>-octane-6,7-diol；<1R-(6endo,7exo)>-8-oxa-3-azabicyclo<3.2.1>octane-6,7-diol；(1R,5S,6S,7S)-8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6,7-diol
• CAS: 162104-93-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: YQXGMMJAVBBDOW-JGWLITMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 <1R-(6endo,7exo)>-3-methyl-8-oxa-3-azabicyclo<3.2.1>octane-6,7-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到<1R-(6endo,7exo)>-3-methyl-8-oxa-3-azabicyclo<3.2.1>octane-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  手性2,6-桥联吗啉体系的合成：8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷的反式-6,7-二醇衍生物

  摘要：

  标题化合物6 [[1R-（6 endo，7 exo）]-8-oxa-3-azabicyclo [3.2.1]辛烷-6,7-二醇经9个步骤衍生自1-amino-1-deoxy -D-葡萄糖醇2。关键步骤是将环氧化物3酸催化重排成2,5-顺式氢呋喃化合物5。2，5-取代基的键合形成桥连的仲胺23，是通过6-OH的甲磺酰化和1-NH 2的脱保护而进行的。进一步的O-去苄基化和（或）N-取代得到氨基二醇6和各种N-烷基化的衍生物。根据1 H NMR分析，将椅子形式分配给桥接的吗啉环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00957-v
• 作为产物：
  描述：

  <1R-(6endo,7exo)>-6,7-di-O-benzyl-8-oxa-3-azabicyclo<3.2.1>octane-6,7-diol hydrochloride 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到<1R-(6endo,7exo)>-3-methyl-8-oxa-3-azabicyclo<3.2.1>octane-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  手性2,6-桥联吗啉体系的合成：8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷的反式-6,7-二醇衍生物

  摘要：

  标题化合物6 [[1R-（6 endo，7 exo）]-8-oxa-3-azabicyclo [3.2.1]辛烷-6,7-二醇经9个步骤衍生自1-amino-1-deoxy -D-葡萄糖醇2。关键步骤是将环氧化物3酸催化重排成2,5-顺式氢呋喃化合物5。2，5-取代基的键合形成桥连的仲胺23，是通过6-OH的甲磺酰化和1-NH 2的脱保护而进行的。进一步的O-去苄基化和（或）N-取代得到氨基二醇6和各种N-烷基化的衍生物。根据1 H NMR分析，将椅子形式分配给桥接的吗啉环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00957-v

文献信息

• Synthesis of azasugars as potent inhibitors of glycosidases
  作者：Yves Le Merrer、Lydie Poitout、Jean-Claude Depezay、Isabelle Dosbaa、Sabine Geoffroy、Marie-José Foglietti

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00266-0

  日期：1997.3

  A series of enantiomerically pure azasugars (2,5-dideoxy-2, 5-imino-D-mannitol, 1-deoxynojirimycin, 1-deoxymannojirimycin, and related compounds) was synthesized from D-mannitol via aminoheterocyclization of C2-symmetric bis-epoxides and subsequently followed by ring isomerization in few cases. These compounds have been evaluated as inhibitors of several glycosidases (alpha- and beta-D-glucosidases

  通过C2-对称双环氧化物的氨基杂环化反应，由D-甘露醇合成了一系列对映体纯的氮杂糖（2,5-dideoxy-2、5-imino-D-甘露醇，1-deoxynojirimycin，1-deoxymannojirimycin和相关化合物）。在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。抑制研究显着地表明，多羟基化的氮杂环庚烷是糖苷酶的抑制剂，Ki在微摩尔范围内。
• Synthesis of azasugars. Part 2 isomerization of polyhydroxylated azepanes
  作者：Lydie Poitout、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00097-4

  日期：1996.3

  Isomerization of enantiopure C2-symmetric 3,5-dihydroxyazepane derivatives has been studied. The neighboring nitrogen participation occurs during mesylation to give a chloromethylpiperidine, whereas from the a chiral bridged morpholine structure (1R-(6endo, 7exo)-8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6,7-diol) is obtained under Mitsunobu conditions.

  对映体纯的C 2对称的3，5-二羟基氮杂环庚烷衍生物的异构化已得到研究。在甲磺酰化过程中发生邻近的氮参与，得到氯甲基哌啶，而从手性桥连的吗啉结构（1R-（6内，7外）-8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-6,7-二醇）是在Mitsunobu条件下获得的。