tert-butyl-[(E)-1-tert-butylsulfanylprop-1-enoxy]-dimethylsilane | 97250-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(E)-1-tert-butylsulfanylprop-1-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 97250-84-5
• 化学式: C₁₃H₂₈OSSi
• 分子量: 260.516
• InChiKey: GSIJEPGSYHDQHD-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(E)-1-tert-butylsulfanylprop-1-enoxy]-dimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 S-tert-butyl [2R,3R,(S)S]-2-methyl-4-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]-3-(triisopropylsilyloxy)butanethioate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基的远程立体控制：β-羟基酸和1,3-二醇的不对称合成中的（S）-2- [2-（对甲苯甲苯磺酰基）苯基]乙醛的Mukaiyama羟醛反应

  摘要：

  （S）-2- [2-（对甲苯磺酰基）苯基]乙醛在Yb（OTf）3存在下与不同的O-甲硅烷基化的酮硫缩醛反应，以高产率和非对映选择性生成β-羟基硫酯。所获得的化合物易于转化为β-羟基酸及其相应的二醇。这些Mukaiyama羟醛反应是亚磺酰基控制1,5-和1,6-不对称诱导过程的能力的直接证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.010
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl thiopropionate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 tert-butyl-[(E)-1-tert-butylsulfanylprop-1-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的使用硫酯基甲硅烷基乙烯酮缩醛的醛醇缩合反应的非对映选择性高。

  摘要：

  BF 3 OEt 2介导的硫酯甲硅烷基乙烯酮缩醛的醛醇缩合是立体收敛的，并且表现出高的内部（反）和相对（Cram）非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89140-6

文献信息

• Synthetic studies of didemnins. IV. Synthesis of the macrocycle
  作者：William R. Ewing、Bruce D. Harris、Wen-Ren Li、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80647-x

  日期：1989.1

  A stereocontrolled route to the 23-membered macrocycle found in the didemnins is described.

  描述了在双氢精蛋白中发现的到23元大环的立体控制途径。
• A Significant Substituent Effect on the Stereochemistry of the Trityl Salt-Catalyzed Michael Reaction
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masanori Tamura、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1987.743

  日期：1987.4.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl salts, silyl enol ethers of thioesters react with α-substituted α,β-unsaturated cyclic ketones to afford the corresponding Michael adducts in good yields with excellent lk diastereoselectivities.

  在催化量的三苯甲基盐的存在下，硫酯的甲硅烷基烯醇醚与 α-取代的 α,β-不饱和环酮反应，以良好的收率和优异的 lk 非对映选择性提供相应的迈克尔加合物。
• Total synthesis and structural investigations of didemnins A, B, and C
  作者：Wen Ren Li、William R. Ewing、Bruce D. Harris、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1021/ja00177a030

  日期：1990.10

  Didemnins A, B, and C were efficiently prepared in a stereocontrolled manner, producing the common macrocycle and, in a separate step, introducing the substituents on the amino group of L-threonine as optically pure units. We envisaged that disconnections between L-leucine and the HIP group (2S,4S) and between L-threonine and isostatine (3S,4R,5S) would afford two units: a HIP-isostatine unit (I) and

  Didemnins A、B 和 C 以立体控制的方式有效制备，产生常见的大环，并在单独的步骤中，在 L-苏氨酸的氨基上引入取代基作为光学纯单元。我们设想 L-亮氨酸和 HIP 基团 (2S,4S) 之间以及 L-苏氨酸和异司他汀 (3S,4R,5S) 之间的断开将提供两个单元：HIP-异司他汀单元 (I) 和四肽单元 (II) )
• Catalytic, Asymmetric Mannich-type Reactions of <i>N</i>-Acylimino Esters:  Reactivity, Diastereo- and Enantioselectivity, and Application to Synthesis of N-Acylated Amino Acid Derivatives
  作者：Shū Kobayashi、Ryosuke Matsubara、Yoshitaka Nakamura、Hidetoshi Kitagawa、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1021/ja0281840

  日期：2003.3.1

  the synthesis of biologically important compounds were prepared using this novel catalytic asymmetric Mannich-type reaction, and at the same time, absolute and relative stereochemical assignments were made. In addition, it has been revealed that alkyl vinyl ethers reacted with N-acylimino esters in the presence of a catalytic amount of the Cu(II) catalyst to give the corresponding Mannich-type adducts

  在催化量的 Cu(OTf)(2)-手性二胺 3e 复合物存在下，N-酰基亚氨基酯与甲硅烷基烯醇醚反应以高产率和高对映选择性提供相应的曼尼希型加合物。各种衍生自酮的甲硅烷基烯醇醚以及酯和硫酯都能顺利反应。在α-取代的甲硅烷基烯醇醚（α-甲基或苄氧基）的反应中，以高产率和高非对映选择性和对映选择性获得了所需的顺式加合物。使用这种新型催化不对称曼尼希型反应制备了几种用于合成生物学上重要化合物的中间体，同时进行了绝对和相对立体化学分配。此外，已经表明，在催化量的 Cu(II) 催化剂存在下，烷基乙烯基醚与 N-酰基亚氨基酯反应，以高产率和高对映选择性得到相应的曼尼希型加合物。这是与烷基乙烯基醚催化不对称曼尼希型反应的第一个例子。基于Cu(II)-手性胺配合物的X射线晶体学分析、PM3计算和FT-IR分析等假设了反应机理、手性催化剂-亲电子配合物的结构以及这些催化不对称反应的过渡态. 最后，(1R,
• Norephedrine derived 2-methoxy oxazolidines as chiral formyl cation equivalents
  作者：Anna Bernardi、Silvia Cardani、Oliviero Carugo、Lino Colombo、Carlo Scolastico、Roberto Villa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94697-5

  日期：1990.1

  1 followed by a straightforward nondestructive removal of the chiral auxiliary affords the corresponding aldehydes in good e.e. Compound 1 represents the first effective chiral synthetic equivalent of formyl cation.

  路易斯酸与1的甲硅烷基醚催化的反应，然后直接无损地除去手性助剂，从而得到良好的ee中的相应醛。化合物1代表了甲酰基阳离子的第一个有效的手性合成等价物。