1-<2-(2-chloro-10,11-dihydrodibenzothiepin-11-yloxy)ethyl>-4-(3-hydroxypropyl)piperazine | 93665-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 1-<2-(2-chloro-10,11-dihydrodibenzothiepin-11-yloxy)ethyl>-4-(3-hydroxypropyl)piperazine
• 英文别名: 3-[4-[2-[(3-Chloro-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepin-5-yl)oxy]ethyl]piperazin-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 93665-50-0
• 化学式: C₂₃H₂₉ClN₂O₂S
• 分子量: 433.014
• InChiKey: CNKRZACTXYRCTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-10,11-dihydro-dibenzo[b,f]thiepin-10-ol 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-<2-(2-chloro-10,11-dihydrodibenzothiepin-11-yloxy)ethyl>-4-(3-hydroxypropyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Neuroleptic 2-chloro-11-(2-piperazineethoxy)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins: Synthesis and pharmacology

  摘要：

  8-氯-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩-10-醇与2-溴乙醇和三氟化硼醚酸盐反应，生成2-溴乙醚II，随后经过取代反应与1-甲基哌嗪、1-(2-羟乙基)哌嗪、1-(3-羟丙基)哌嗪和1-乙氧羰基哌嗪，得到标题哌嗪乙氧基化合物IV-VII。对羰酸酯VII进行碱水解得到单取代哌嗪VIII。化合物IV-VI是神经阻滞剂，具有有趣的活性特性：它们毒性小，具有强烈的中枢抑制和抗吗啡活性，轻度的僵直效应，它们能够显著增加大鼠脑纹状体中的多巴胺代谢，并且几乎不具有外周肾上腺素能拮抗作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19841810

文献信息

• BARTL, V.;JILEK, J.;METYSOVA, J.;VALCHAR, M.;DLABAC, A.;WILDT, S.;PROTIVA+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 8, 1810-1815
  作者：BARTL, V.、JILEK, J.、METYSOVA, J.、VALCHAR, M.、DLABAC, A.、WILDT, S.、PROTIVA+

  DOI：——

  日期：——
• Neuroleptic 2-chloro-11-(2-piperazineethoxy)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins: Synthesis and pharmacology
  作者：Václav Bártl、Jiří Jílek、Jiřina Metyšová、Martin Valchář、Antonín Dlabač、Stanislav Wildt、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19841810

  日期：——

  A reaction of 8-chloro-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin-10-ol with 2-bromoethanol and boron trifluoride etherate produced the 2-bromoethyl ether II which was subjected to substitution reactions with 1-methylpiperazine, 1-(2-hydroxyethyl)piperazine, 1-(3-hydroxypropyl)piperazine and 1-ethoxycarbonylpiperazine to give the title piperazinoethoxy compounds IV-VII. Alkaline hydrolysis of the carbamate VII afforded the monosubstituted piperazine VIII. Compounds IV-VI are neuroleptics with an interesting activity profile: they are little toxic, have strong central depressant and antimorphine activity, mild cataleptic effects, they intensively increase the dopamine metabolism in the rat brain striatum and are almost free of the peripheral adrenolytic efficacy.

  8-氯-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩-10-醇与2-溴乙醇和三氟化硼醚酸盐反应，生成2-溴乙醚II，随后经过取代反应与1-甲基哌嗪、1-(2-羟乙基)哌嗪、1-(3-羟丙基)哌嗪和1-乙氧羰基哌嗪，得到标题哌嗪乙氧基化合物IV-VII。对羰酸酯VII进行碱水解得到单取代哌嗪VIII。化合物IV-VI是神经阻滞剂，具有有趣的活性特性：它们毒性小，具有强烈的中枢抑制和抗吗啡活性，轻度的僵直效应，它们能够显著增加大鼠脑纹状体中的多巴胺代谢，并且几乎不具有外周肾上腺素能拮抗作用。