10-chloro-2-methoxy-8-methylthio-10,11-dihydrodibenzothiepin | 54414-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 10-chloro-2-methoxy-8-methylthio-10,11-dihydrodibenzothiepin
• 英文别名: 10-chloro-10,11-dihydro-2-methoxy-8-(methylthio)-dibenzo [b,f]thiepin；10-chloro-10,11-dihydro-2-methoxy-8-(methylthio)-dibenzo[b,f]thiepin；5-Chloro-8-methoxy-3-methylsulfanyl-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepine
• CAS: 54414-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₅ClOS₂
• 分子量: 322.88
• InChiKey: FLNSHWFEFNYYPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-chloro-2-methoxy-8-methylthio-10,11-dihydrodibenzothiepin 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 10-(4-methylpiperazino)-8-methylthio-10,11-dihydrodibenzothiepin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Potential metabolites of the neuroleptic agents belonging to the 8-methylthio-10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin series; Synthesis of 2-hydroxy and 3-hydroxy derivatives

  摘要：

  通过在铜的存在下，将(2-碘-5-甲氧基苯基)乙酸和4-(甲硫基)噻吩的钾盐反应制备的酸VI，通过中间体VII-IX转化为2-甲氧基-8-甲硫基-10-哌嗪基-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩X和XI。它们经过硼三溴化物去甲基化后形成神经阻滞剂甲硫噻噻嗪和氧普噻噻嗪的2-羟基衍生物I和II。11-氯-7-甲氧基-2-甲硫基-10,11-二氢二苯并[b,f]噻噻嗪经过与1-甲基哌嗪和1-(乙氧羰基)哌嗪的取代反应，形成哌嗪衍生物XIII和XIV，其中后者通过碱性水解形成二级胺XV。醚化合物XIII和XV也可以用硼三溴化物裂解，形成甲硫噻噻嗪（III）及其去甲基衍生物IV的3-羟基衍生物。酚类化合物I、II和IV是所述神经阻滞剂的潜在代谢产物；已被鉴定为代谢产物的化合物III具有强烈的和短暂的神经阻滞剂效应。甲氧基化合物X、XI和XIII几乎没有神经阻滞活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19852179
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘-5-甲氧基苯基)乙酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 铜 、 calcium chloride 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 10-chloro-2-methoxy-8-methylthio-10,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Potential metabolites of the neuroleptic agents belonging to the 8-methylthio-10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin series; Synthesis of 2-hydroxy and 3-hydroxy derivatives

  摘要：

  通过在铜的存在下，将(2-碘-5-甲氧基苯基)乙酸和4-(甲硫基)噻吩的钾盐反应制备的酸VI，通过中间体VII-IX转化为2-甲氧基-8-甲硫基-10-哌嗪基-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩X和XI。它们经过硼三溴化物去甲基化后形成神经阻滞剂甲硫噻噻嗪和氧普噻噻嗪的2-羟基衍生物I和II。11-氯-7-甲氧基-2-甲硫基-10,11-二氢二苯并[b,f]噻噻嗪经过与1-甲基哌嗪和1-(乙氧羰基)哌嗪的取代反应，形成哌嗪衍生物XIII和XIV，其中后者通过碱性水解形成二级胺XV。醚化合物XIII和XV也可以用硼三溴化物裂解，形成甲硫噻噻嗪（III）及其去甲基衍生物IV的3-羟基衍生物。酚类化合物I、II和IV是所述神经阻滞剂的潜在代谢产物；已被鉴定为代谢产物的化合物III具有强烈的和短暂的神经阻滞剂效应。甲氧基化合物X、XI和XIII几乎没有神经阻滞活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19852179

文献信息

• Dibenzo[b,f]thiepins
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US03954769A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Compounds of the formulas ##SPC1## Wherein R, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and n are as hereinafter set forth, Are described. The compounds of formulas I and Ia are prepared inter alia by reacting the corresponding dibenzo[b,f]thiepin and the corresponding piperazine compound. The end products are useful as neuroleptic agents.

  公式##SPC1##中的化合物，其中R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和n如下所述。公式I和Ia的化合物是通过反应相应的二苯并[b,f]噻吩和相应的哌嗪化合物制备的。最终产物可用作神经阻滞剂。
• JILEK, J.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;METYSOVA, J.;POMYKACEK, J.;SEDIVY, Z.;PR+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 10, 2179-2190
  作者：JILEK, J.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、METYSOVA, J.、POMYKACEK, J.、SEDIVY, Z.、PR+

  DOI：——

  日期：——
• US3954769A
  申请人：——

  公开号：US3954769A

  公开（公告）日：1976-05-04