4-氯-3,4-二甲基-2-吡唑啉-5-酮 | 68654-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4-氯-3,4-二甲基-2-吡唑啉-5-酮
• 英文名称: 3,4-dimethyl-4-chloro-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 4-chloro-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；4-Chlor-4,5-dimethyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-on；3,4-Dimethyl-4-chlor-2-pyrazolin-5-on；4-chloro-3,4-dimethyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 68654-32-0
• 化学式: C₅H₇ClN₂O
• 分子量: 146.576
• InChiKey: WUNZPENTCVRFHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3,4-二甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 87.0h， 生成 3,4-二甲基-5-吡唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Bimanes. 5. Synthesis and properties of syn- and anti-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octadienediones (9,10-dioxabimanes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00535a028
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-5-吡唑啉酮 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以95.4%的产率得到4-氯-3,4-二甲基-2-吡唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  对肿瘤细胞具有 pH 控制亲和力的 β-发夹肽

  摘要：

  考虑到肿瘤微环境中的pH值失调，我们设计了一种β-发夹肽（SSRFEWEFESS D PRGDPSSRFEWEFESS）。在弱酸性条件下，肽的构型从柔性线性转变为刚性环结构。在弱酸性条件下，被肿瘤细胞内化的肽显着增加。

  DOI：

  10.1039/d1cc06218b

文献信息

• Dihalogen and Solvent-Free Preparation of syn-Bimane
  作者：Flavio Grynszpan、Ishita Neogi、Partha Das

  DOI：10.1055/s-0036-1591964

  日期：2018.5

  widespread use of these molecular probes has presumably been stalled by the hazards involved in their current synthetic preparation which involve handling of dangerous halogens like chlorine (gas) and bromine (liq.). The accessibility achieved by the simple and safe dihalogen and solvent-free methodologies described here open the floodgates to additional future practical applications of bimanes.

  荧光 bimanes 是低分子量和低毒性分子，其应用范围从生物学到激光染料。这些分子探针的广泛使用可能由于其当前合成制备中涉及的危险而停滞，这些危险涉及处理危险的卤素，如氯（气体）和溴（液体）。此处描述的简单且安全的二卤化物和无溶剂方法所实现的可及性为 bimanes 的其他未来实际应用打开了闸门。
• Highly sensitive detection of cobalt through fluorescence changes in β-cyclodextrin-bimane complexes
  作者：Apurba Pramanik、Sara Amer、Flavio Grynszpan、Mindy Levine

  DOI：10.1039/d0cc05812b

  日期：——

  Cobalt detection is accomplished via efficient fluorescence quenching of a bimane-β-cyclodextrin complex, both in solution and in the solid state.

  通过双曼苯-β-环糊精复合物在溶液和固态下高效荧光猝灭实现钴的检测。
• Organic electroluminescent device
  申请人：——

  公开号：US20020041978A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  Provided is an organic EL device with high brightness and long life, for which a specific compound represented by the formula (I): wherein R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryloxy group; or R 1 to R 4 may be coupled together to form a ring is used as a component material.

  提供了一种具有高亮度和长寿命的有机EL器件，其中使用了一种由式(I)表示的特定化合物，其中R1至R4各自独立表示氢原子、卤素原子、氨基、羟基、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳香烃基、取代或未取代的芳香杂环基、取代或未取代的芳基烷基或取代或未取代的芳基氧基；或R1至R4可以耦合在一起形成一个环，作为组分材料。
• DFT Calculations and Synthesis Reveal: Key Intermediates, Omitted Mechanisms, and Unsymmetrical Bimane Products
  作者：Bat‐El Oded、Yael Diskin‐Posner、Vered Marks、Haya Kornweitz、Flavio Grynszpan

  DOI：10.1002/ejoc.202300697

  日期：2023.10.16

  the formation of fluorescent syn-bimane. This work combines theoretical and experimental approaches. Our computational study supports Kosower's mechanism while introducing a crucial diaziridine intermediate. Our results suggest the rate-limiting step is the formation of a diazoketene. The reaction of 4,5-dimethyl-2,3-diazacyclopentadienone with diphenylcyclopropenone produced the unexpected unsymmetrical

  我们研究了荧光顺式双烷形成的机制。这项工作结合了理论和实验方法。我们的计算研究支持 Kosower 的机制，同时引入了关键的二氮丙啶中间体。我们的结果表明限速步骤是重氮酮的形成。4,5-二甲基-2,3-二氮杂环戊二烯酮与二苯基环丙烯酮的反应产生了意想不到的不对称反-(Me,Me)(Ph,Ph)bimane。
• Bimanes. 14. Synthesis and properties of 4,6-bis(carbalkoxy)-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octa-3,6-diene-2,8-diones [4,6-bis(carbalkoxy)-9,10-dioxa-syn-bimanes]. Preparation of the parent syn-bimane, syn-(hydrogen,hydrogen)bimane
  作者：Edward M. Kosower、Dov Faust、Marcia Ben-Shoshan、Israel Goldberg

  DOI：10.1021/jo00341a007

  日期：1982.1