9,9-bis(trimethylsilyl)bicyclo<6.1.0>nonane | 72907-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 9,9-bis(trimethylsilyl)bicyclo<6.1.0>nonane
• 英文别名: (Bicyclo[6.1.0]nonane-9,9-diyl)bis(trimethylsilane)；trimethyl-(9-trimethylsilyl-9-bicyclo[6.1.0]nonanyl)silane
• CAS: 72907-89-2
• 化学式: C₁₅H₃₂Si₂
• 分子量: 268.59
• InChiKey: GAEXAEQJSUOMRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-bis(trimethylsilyl)bicyclo<6.1.0>nonane 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 双环[6.1.0]壬烷
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）双环[ n，1,0]烷烃：相对于酸再活化

  摘要：

  双（三甲基甲硅烷基）双环[ n，1,0]烷烃与酸反应，容易导致一个Me 3 Si基的取代和/或三碳环的打开。较大的环的大小（n值）在反应的方向上起着重要作用。可以通过空间位阻因素使结果合理化。从合成的角度来看，这项研究使我们能够分离出新的双（三甲基甲硅烷基）甲基环烯烃和乙酰氧基或氯代双（三甲基甲硅烷基）甲基环烷烃。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)88108-0
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 在 苄基三乙基氯化铵 、 lithium 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 9,9-bis(trimethylsilyl)bicyclo<6.1.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Gem-disilylcyclopropanes: préparation et utilisation en synthèse organique

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92045-9

文献信息

• The reaction of the trimethylchlorosilane/magnesium reagent with gem- dibromocyclopropanes
  作者：Dietmar Seyferth、Don P. Duncan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90528-x

  日期：1980.3

  The reaction of the trimethylchlorosilane/magnesium reagent with gem- dibromocyclopropanes in tetrahydrofuran medium results in the formation of silytated cyclopropanes and/or silylated ring-opened products, depending on the substituents on the cyclopropane ring.

  三甲基氯硅烷/镁试剂与宝石-二溴环丙烷在四氢呋喃介质中的反应导致形成甲硅烷基化的环丙烷和/或甲硅烷基化的开环产物，具体取决于环丙烷环上的取代基。
• SEYFERTH D.; DUNCAN D. P., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 187, NO 1, 1-8
  作者：SEYFERTH D.、 DUNCAN D. P.

  DOI：——

  日期：——
• LAGUERRE M.; DUROGUES J.; GRIGNON-DUBOIS M., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 6, 1161-1169
  作者：LAGUERRE M.、 DUROGUES J.、 GRIGNON-DUBOIS M.

  DOI：——

  日期：——
• Gem-disilylcyclopropanes: préparation et utilisation en synthèse organique
  作者：Michel Laguerre、Micheline Grignon-Dubois、Jacques Dunoguès

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92045-9

  日期：1981.1
• Bis(trimethylsilyl)bicyclo[n,1,0]alcanes: Reactivite vis-a-vis des acides
  作者：Micheline Grignon-Dubois、Mohamed Ahra

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88108-0

  日期：1985.2

  Bis(trimethylsilyl)bicyclo[n,1,0]alkanes react with acids, leading readily to substitution of one Me3Si group and/or opening of the three-carbon ring. The size of the larger ring (n value) plays a prominent role in the orientation of the reaction. The results can be rationalized by steric hindrance considerations. From a synthetic point of view, this study allows us to isolate new bis(trimethylsil

  双（三甲基甲硅烷基）双环[ n，1,0]烷烃与酸反应，容易导致一个Me 3 Si基的取代和/或三碳环的打开。较大的环的大小（n值）在反应的方向上起着重要作用。可以通过空间位阻因素使结果合理化。从合成的角度来看，这项研究使我们能够分离出新的双（三甲基甲硅烷基）甲基环烯烃和乙酰氧基或氯代双（三甲基甲硅烷基）甲基环烷烃。