(E)-1-(triphenylsilyl)-1-propen-3-ol | 101844-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-(triphenylsilyl)-1-propen-3-ol
• 英文别名: (E)-3-(triphenylsilyl)-2-propen-1-ol；(E)-3-(triphenylsilyl)2-propene-1-ol；(E)-3-triphenylsilylprop-2-en-1-ol
• CAS: 101844-27-3
• 化学式: C₂₁H₂₀OSi
• 分子量: 316.475
• InChiKey: SSBGVJJZXGYUDD-VCHYOVAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(triphenylsilyl)-1-propen-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以85%的产率得到[(2R,3R)-3-triphenylsilyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Optically active acylsilanes. Synthesis of selected 2,3-O-isopropylidene-1-(trialkyl/arylsilyl)glyceraldehyde derivatives

  摘要：

  Syntheses of 1-trimethylsilyl-, 1-tert-butyldimethylsilyl, 1-dimethylphenylsilyl- and 1-triphenylsilyl-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde derivatives, 6a, 6b, 6c, and 6d, respectively, is described.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00041-m
• 作为产物：
  描述：

  3-(triphenylsilyl)propargyl alcohol 在 红铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配体骨架上的空间调节剂构象固定手性双膦配体：应变 1,2-二取代手性顺式环丙烷的选择性合成

  摘要：

  已经开发了一系列新的 ( R ) -5,8- Si - Quinox - t Bu 3类型的C 1 -对称 P-手性双膦配体（甲硅烷基 = SiMe 3，SiEt 3，SiMe 2 Ph）。与配体主链相连的庞大的甲硅烷基调节剂固定膦取代基，形成可用于底物识别的刚性手性环境。该配体在铜 (I) 催化的大型甲硅烷基取代的烯丙基亲电试剂的不对称硼基环丙烷化方面表现出高性能，可提供比其他可能的异构体反式更高的 1,2-顺式-甲硅烷基-硼基-环丙烷。-环丙烷和烯丙基硼酸酯（高达 97% 的产率；98% ee；顺式/反式= >99:1；环丙烷/烯丙基硼酸酯 = >99:1）。详细的计算研究表明，高度刚性的膦构象几乎不受与庞大的甲硅烷基取代的烯丙基亲电试剂的空间相互作用的干扰，是高立体选择性和产物选择性的关键。此外，详细的计算分析提供了对分子内环化中手性烷基铜 (I) 中间体的立体保留或反转机制的深入了解。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02745

文献信息

• Gold-Film-Catalysed Hydrosilylation of Alkynes by Microwave-Assisted, Continuous-Flow Organic Synthesis (MACOS)
  作者：Gjergji Shore、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.200801610

  日期：2008.10.29

  Thin gold films on the surface of glass capillaries have proven to be highly active catalysts for the rapid hydrosilylation of alkynes that are flowed through the reactor while being heated by microwave irradiation. The films are able to be reused at least five times with no loss of activity and with no detectable levels of gold showing up in the hydrosilylated products.

  事实证明，玻璃毛细管表面的金薄膜是用于炔烃快速氢化硅烷化的高活性催化剂，这些炔烃在通过微波辐射加热的同时流经反应器。该膜能够重复使用至少五次，而不会丧失活性，并且在氢化硅烷化产物中不会出现可检测的金含量。
• Allylsilanes in organic synthesis; convenient preparation of synthetic intermediates by catalytic hydrosilation of acetylenic alcohols
  作者：Patrick J. Murphy、John L. Spencer、Garry Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94428-9

  日期：1990.1

  Synthetically useful vinylslane-alcohols such as (1) can be easily prepared by the catalytic hydrosilation of the appropriate acetylenic alcohols in high yield, and with excellent regioand stereoselectivity, without the need to protect the hydroxyl group.

  可通过合适的炔属醇的催化硅氢化作用以高收率，具有优异的区域选择性和立体选择性而无需保护羟基的情况下，容易地制备合成有用的乙烯基sl烷醇（如（1））。
• Enantioselective syntheses of a 1α-hydroxyvitamin D ring A precursor from 3-(triphenylsilyl)glycidol and from malic acid
  作者：Barbara Achmatowicz、Pawel Jankowski、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01132-x

  日期：1996.7

  Syntheses of the 1α-hydroxyvitamin D3 A ring fragment 2 from (2R,3R) 3-(triphenylsilyl)glycidol 5a and from L-(−)-malic acid are described.

  描述了由（2 R，3 R）3-（三苯基甲硅烷基）缩水甘油5a和L-（-）-苹果酸合成1α-羟基维生素D 3 A环片段2。
• Homologation Reaction of γ-Silicon Substituted Allylic Alcohols Using Organoaluminium Reagents and Diiodomethane
  作者：Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1992.2353

  日期：1992.12

  One carbon homologation reaction of γ-silicon substituted allylic alcohols was found to proceed by the treatment with triethylaluminium followed by diethylaluminium chloride and diiodomethane to afford homoallylic iodides instead of the corresponding cyclopropanes. Silicon function introduced to γ-position was crucial for the homologation reaction.

  发现 γ-硅取代的烯丙醇的一种碳同系化反应是通过用三乙基铝、然后用二乙基氯化铝和二碘甲烷处理来进行的，以提供均烯丙基碘而不是相应的环丙烷。引入 γ 位的硅功能对于同系化反应至关重要。
• Tri(t-butyl)phosphine-assisted selective hydrosilylation of terminal alkynes
  作者：Wei Wu、Xiao Yun Zhang、Shou Xing Kang、Yan Min Gao

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.11.040

  日期：2010.3

  A highly efficient and regio-/stereoselective method of hydrosilylating terminal alkynes was developed using Pt(DVDS)-tri(t-butyl)phosphine catalyst system at room temperature. Trans-products or alpha-products were obtained almost exclusively depending on the alkynes and silanes employed. (C) 2009 Wei Wu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.