2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-5-O'-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-anysoylcytidine | 90742-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-5-O'-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-anysoylcytidine
• 英文别名: N⁴-anisoyl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-tetrahydropyranylcytidine；N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-4-methoxybenzamide
• CAS: 90742-23-7
• 化学式: C₄₃H₄₅N₃O₁₀
• 分子量: 763.844
• InChiKey: ZRARAXWLCHRKSK-JWLLUETMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-5-O'-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-anysoylcytidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 N⁴-anisoyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-3'-O-benzoylcytidine
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of Capped Oligoribonucleotides, m⁷G^5′pppAUG and m⁷G^5′pppAUGACC

  摘要：

  采用磷酯化方法合成了完全保护的pAUG (15)和pAUGACC (21)，其中苯硫基用作内部和5′-末端磷酸保护基团。通过(15)和(21)的碱性处理获得了部分未封闭的寡聚物(32)和(33)，在咪唑存在下，用硝酸银活化，与封端试剂(1a)缩合，得到用酸不稳定保护基团保护的封端三聚体和六聚体，即4,4,′4″-三甲氧基三苯甲基(TMTr)、4-单甲氧基三苯甲基(MMTr)、四氢吡喃-2-基(THP)和甲氧基甲烯基(mM)基团。用稀盐酸溶液解除保护封端的寡聚物，得到m7G5′ pppAUG和m7G5′ pppAUGACC，通过HPLC纯化，并通过酶测定进行表征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.850
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3’,5’-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)胞苷 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 四乙基溴化铵 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-5-O'-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-anysoylcytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a dodecaribonucleotide, GUAUCAAUAAUG, by use of "fully" protected ribonucleotide building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00328a042

文献信息

• Synthesis of Nonadeca- and Octadecaribonucleotides Using the Solid-Phase Phosphotriester with Tetrahydropyranyl Groups as the 2′-Hydroxyl-Protecting Group
  作者：Ichiro Hirao、Masahide Ishikawa、Hiroyuki Hori、Kimitsuna Watanabe、Kin-ichiro Miura

  DOI：10.1246/bcsj.62.1995

  日期：1989.6

  Nonadeca- and octadecaribonucleotides corresponding to the D-loop of tRNAPhe from yeast and the leader sequence of phage f1 coat protein mRNA were synthesized by the activated phosphotriester method. Coupling yield in the synthesis of oligoribonucleotides depended on the extent of nucleosides loaded on controlled pore glass beads (CPG). N-Acyl-5′-O-dimethoxytrityl-2′-O-tetrahydropyranyl derivatives were used as fully protected ribonucleotide monomer units. The 18mer and 19mer corresponding to the D-loop did not serve as substrates for tRNA (guanosine-2′-)methyltransferase from T. thermophilus, but inhibited methylation of the 5′-half fragment of tRNAPhe. This indicates that both fragments possess some affinity with the enzyme.

  通过活化的磷酸三酯法合成了对应于酵母tRNAPhe D环和噬菌体f1外壳蛋白mRNA引导序列的19-mer和18-mer非十聚体和十八聚体核酸。寡核糖核酸合成中的耦合产率依赖于加载在受控孔玻璃珠（CPG）上的核苷量。采用N-酰基-5′-O-二甲氧基三苯甲基-2′-O-四氢呋喃衍生物作为完全保护的核糖核苷单体单元。对应于D环的18mer和19mer并未作为T. thermophilus中tRNA（鸟苷-2′-）甲基转移酶的底物，但抑制了tRNAPhe的5′-半片段的甲基化。这表明这两个片段与该酶之间存在一定的亲和性。
• HIRAO, ICHIRO;ISHIKAWA, MASAHIDE;HORI, HIROYUKI;WATANABE, KIMITSUNA;MIURA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1995-2001
  作者：HIRAO, ICHIRO、ISHIKAWA, MASAHIDE、HORI, HIROYUKI、WATANABE, KIMITSUNA、MIURA+

  DOI：——

  日期：——