(4R,5S,6S)-6-azido-4,5-di-O-isopropylidene-7-trityloxy-heptanoic acid methyl ester | 941280-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4R,5S,6S)-6-azido-4,5-di-O-isopropylidene-7-trityloxy-heptanoic acid methyl ester
• CAS: 941280-72-4
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₅
• 分子量: 515.609
• InChiKey: VTLJTPYJENQXSW-REUBFRLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-6-azido-4,5-di-O-isopropylidene-7-trityloxy-heptanoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有氟标记辅助纯化的免疫调节 α-半乳糖神经酰胺分子文库的多样性导向合成及其在 IL-2 分泌方面的生物活性评价

  摘要：

  刺激不变的自然杀伤 T (iNKT) 细胞的 α-半乳糖苷神经酰胺 (α-GalCer) 的结构变体构成了一类新兴的免疫调节剂，正在开发中用于许多生物学应用。这些甘油酰胺中脂质链长度和/或脂肪酸的变化选择性地触发特定的促炎反应。将特定功能与结构不同的 α-GalCer 联系起来的研究在很大程度上依赖于均质和纯材料的可用性。为了满足这一需求，我们在此报告了使 α-GalCer 糖脂的神经酰胺部分多样化的一般途径。我们的收敛合成从常见的构建块开始，并依赖于 Julia-Kocienski 烯烃化作为关键步骤。在糖的非还原端引入可裂解的氟标签，有助于通过标准氟固相萃取快速纯化产品。该策略通过有效组装各种脂质和脂肪酸，能够快速生成 61 种 α-GalCer 类似物的重点文库。此外，当与鼠细胞中的亲本 α-GalCer 进行比较时，发现许多这些糖脂变体具有类似于或大于 KRN7000 的 iNKT

  DOI：

  10.3390/ijms232113403
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-6-hydroxy-4,5-di-O-isopropylidene-7-trityloxy-heptanoic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,5S,6S)-6-azido-4,5-di-O-isopropylidene-7-trityloxy-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用烯烃交叉复分解合成植物鞘氨醇：从d-lyxose方便地获得链修饰的植物鞘氨醇

  摘要：

  这项工作建立了合成具有各种长度的脂链的植物鞘氨醇的通用协议。合成策略包括Wittig反应和烯烃交叉复分解作为关键步骤。结合使用这两种C–C键形成方法，可以快速访问受到充分保护的植物鞘氨醇主链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.047