(2S)-1-tert-butyl 2-ethyl 4-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1066877-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-tert-butyl 2-ethyl 4-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1066877-98-2
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: MKQNKDGYPZZVNZ-AXDSSHIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-tert-butyl 2-ethyl 4-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 platinum(IV) oxide 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 苯基氯化硒 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 360.0h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2R,3R,4R)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-3-(1,3-diethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-Kainic酸全合成的新对映选择性方法

  摘要：

  已经使用N-Boc-焦谷氨酸乙酯2作为起始原料完成了（-）-α-Kainic酸1的全合成。异丙烯基附接物是通过消除内酰胺烯醇酸酯2和丙酮在C-4引入的在C-4处引入的二甲基甲醇而获得的。通过丙二酸二乙酯迈克尔加成反应将海藻酸结构的C-3处的乙酸基引入到2，3-二氢氢化脯氨酸8。该迈克尔加成反应在对新产生的立体异构中心进行完全立体控制的情况下进行。9中C-3处的配置反转通过双键形成，随后的氢化，中性脱羧以及C-2立体异构中心在12中的进一步差向异构化，产生了所需的天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00166-x
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-焦谷氨酸乙酯 、 丙酮 在 三氟化硼乙醚 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (2S)-1-tert-butyl 2-ethyl 4-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-Kainic酸全合成的新对映选择性方法

  摘要：

  已经使用N-Boc-焦谷氨酸乙酯2作为起始原料完成了（-）-α-Kainic酸1的全合成。异丙烯基附接物是通过消除内酰胺烯醇酸酯2和丙酮在C-4引入的在C-4处引入的二甲基甲醇而获得的。通过丙二酸二乙酯迈克尔加成反应将海藻酸结构的C-3处的乙酸基引入到2，3-二氢氢化脯氨酸8。该迈克尔加成反应在对新产生的立体异构中心进行完全立体控制的情况下进行。9中C-3处的配置反转通过双键形成，随后的氢化，中性脱羧以及C-2立体异构中心在12中的进一步差向异构化，产生了所需的天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00166-x

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure 4-Substituted Glutamic Acids and Prolines: General Aldol Reaction of Pyroglutamate Lactam Lithium Enolate Mediated by Et2O.cntdot.BF3
  作者：Jesus Ezquerra、Concepcion Pedregal、Belen Yruretagoyena、Almudena Rubio、M. Carmen Carreno、Ana Escribano、Jose Luis Garcia Ruano

  DOI：10.1021/jo00114a054

  日期：1995.5
• 4-Alkylidenyl glutamic acids, potent and selective GluR5 agonists
  作者：S.Richard Baker、David Bleakman、Jesus Ezquerra、Barbara A Ballyk、Michele Deverill、Ken Ho、Rajender K Kamboj、Ivan Collado、Carmen Domı́nguez、Ana Escribano、Ana I Mateo、Concepcion Pedregal、Almudena Rubio

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00346-2

  日期：2000.8

  Twenty-four 4-alkylidene glutamic acids were synthesised and tested as potential subtype selective GluR5 and 6 ligands. It was found that a critical size of alkylidene group gave potent and selective GluR5 receptor agonists. LY339624 had K(i)s of 0.0326 and >100 mu M on GluR5 and 6 receptors, respectively. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.