N-cyclopentyl-N-methylpiperidin-4-amine | 688020-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-cyclopentyl-N-methylpiperidin-4-amine
• 英文别名: cyclopentyl-methyl-piperidin-4-yl-amine
• CAS: 688020-15-7
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂
• mdl: MFCD11625165
• 分子量: 182.309
• InChiKey: RKXFXQWLWFDCNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopentyl-N-methylpiperidin-4-amine 、 2-chloro-N-cycloheptyl-6,7-dimethoxyquinazolin-4-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以37%的产率得到N-cycloheptyl-2-(4-(cyclopentyl(methyl)amino)piperidin-1-yl)-6,7-dimethoxyquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent CCR4 antagonists: Synthesis and structure–activity relationship study of 2,4-diaminoquinazolines

  摘要：

  A new series of quinazolines that function as CCR4 antagonists were discovered during the screening of our corporate compound libraries. Subsequent compound optimization elucidated the structure-activity relationships and led the identification of 2-(1,4'-bipiperidine-10-yl)-N-cycloheptyl-6,7-dimethoxyquinazolin-4- amine 14a, which showed potent inhibition in the [S-35] GTPcS-binding assay (IC50 = 18 nM). This compound also inhibited the chemotaxis of human and mouse CCR4-expressing cells ( IC50 = 140 nM, 39 nM). (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.036
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-[cyclopentyl(methyl)amino]piperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以187 mg的产率得到N-cyclopentyl-N-methylpiperidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent CCR4 antagonists: Synthesis and structure–activity relationship study of 2,4-diaminoquinazolines

  摘要：

  A new series of quinazolines that function as CCR4 antagonists were discovered during the screening of our corporate compound libraries. Subsequent compound optimization elucidated the structure-activity relationships and led the identification of 2-(1,4'-bipiperidine-10-yl)-N-cycloheptyl-6,7-dimethoxyquinazolin-4- amine 14a, which showed potent inhibition in the [S-35] GTPcS-binding assay (IC50 = 18 nM). This compound also inhibited the chemotaxis of human and mouse CCR4-expressing cells ( IC50 = 140 nM, 39 nM). (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.036

文献信息

• [DE] AUSGEWÄHLTE CGRP-ANTAGONISTEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] SELECTED CGRP ANTAGONISTS, METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENT<br/>[FR] ANTAGONISTES DU CGRP SELECTIONNES, PROCEDES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION COMME MEDICAMENTS DESDITS ANTAGONISTES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004037810A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die CGRP-Antagonisten der allgemeinen Formel (I), in der A, U, V, W, X und R1 bis R 3 wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Hydrate, deren Gemische und deren Salze sowie die Hydrate der Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明的对象是CGRP拮抗剂的一般公式（I）中的CGRP拮抗剂，其中A、U、V、W、X和R1至R3如权利要求1中定义，其互变异构体，其对映异构体，其差向异构体，其水合物，其混合物及其盐以及盐的水合物，尤其是其与无机或有机酸形成的生理耐受盐，含有这些化合物的药物，其用途以及其制备方法。
• Selected CGRP antagonists, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Rudolf Klaus

  公开号：US20060079504A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention relates to CGRP antagonists of general formula wherein A, U, V, W, X and R 1 to R 3 are defined as in claim 1, the tautomers, diastereomers, enantiomers, hydrates, mixtures thereof and the salts thereof as well as the hydrates of the salts, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for preparing them.

  本发明涉及通式为A、U、V、W、X和R1至R3如权利要求1所定义的CGRP拮抗剂，其互变异构体、对映异构体、立体异构体、水合物、混合物及其盐，以及与无机或有机酸形成的盐的水合物，特别是其生理上可接受的盐，以及含有这些化合物的药物组合物，其用途和制备它们的过程。
• AUSGEWÄHLTE CGRP-ANTAGONISTEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA GMBH & CO. KG

  公开号：EP1558600A1

  公开（公告）日：2005-08-03
• US7595312B2
  申请人：——

  公开号：US7595312B2

  公开（公告）日：2009-09-29
• US8815869B2
  申请人：——

  公开号：US8815869B2

  公开（公告）日：2014-08-26