2-(2-dioxanylethylthio)adenosine-5'-monophosphate | 1176335-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2-(2-dioxanylethylthio)adenosine-5'-monophosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-[6-amino-2-[2-(1,4-dioxan-2-yl)ethylsulfanyl]purin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 1176335-35-5
• 化学式: C₁₆H₂₄N₅O₉PS
• 分子量: 493.434
• InChiKey: PAUAYYXJYVCUHF-YXYADJKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  生成 2-(2-dioxanylethylthio)adenosine-5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  核苷5'-单磷酸盐作为被ecto-5'-核苷酸酶激活的腺苷A 2A受体激动剂的前药† † 为庆祝美国化学学会药物化学100周年而做的贡献。

  摘要：

  开发了腺苷A 2A受体激动剂的前药，它们被ecto-5'-核苷酸酶（ecto-5'-NT，CD73）激活。由于ecto-5'-NT在发炎的组织中上调，因此A 2A激动剂有望在炎症部位从其前药形式释放出来。合成并研究了2-（Ar）烷基取代的AMP衍生物。某些2-取代的AMP衍生物，包括2-己基硫基-AMP，2-环戊基硫基-AMP，2-环己基甲硫基-AMP和2-环己基乙硫基-AMP被ecto-5'-NT接受为底物，并易于转化为相应的2取代的腺苷衍生物。2-环己基乙硫基取代是ecto-5'-NT和腺苷A 2A的良好折衷方案受体。相应的AMP衍生物（12g）是与AMP本身相似的良好底物，而所得的腺苷衍生物（11g）是相对有效的A 2A激动剂（放射配体与大鼠脑纹状体膜的结合力：K i = 372 nM；抑制抗-在小鼠CD4 +细胞中CD3 /抗CD28诱导的IFN-γ释放：EC 50 = 50 nM

  DOI：

  10.1021/jm900538v