(R)-3-(tert-butyl)-7,7-dicyclohexyl-5-methylene-1,1,1-triphenyl-2,6-dioxa-1-sila-7-boraheptane | 1356445-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyl)-7,7-dicyclohexyl-5-methylene-1,1,1-triphenyl-2,6-dioxa-1-sila-7-boraheptane
• CAS: 1356445-88-9
• 化学式: C₃₈H₅₁BO₂Si
• 分子量: 578.718
• InChiKey: AYDYVLMMYZDGFB-DIPNUNPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.67
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyl)-7,7-dicyclohexyl-5-methylene-1,1,1-triphenyl-2,6-dioxa-1-sila-7-boraheptane 、 特戊醛 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,7R)-3-hydroxy-2,2,8,8-tetramethyl-7-(triphenylsilyloxy)nonan-5-one 、 (3R,7R)-3-hydroxy-2,2,8,8-tetramethyl-7-(triphenylsilyloxy)nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  β-大取代基在甲基酮与烯醛的硼烯醇盐的醛醇缩合反应中的作用：DFT分析的实验和理论研究

  摘要：

  在这项工作中，我们显示了β-取代基的体积对β-烷氧基甲基酮与醛生成的硼烯醇盐的醛醇缩醛反应的1,5-立体选择性水平的影响。当β-保护基是硅醚时，获得了极好的1，5-顺式立体诱导。这种显着的选择性归因于相应的硼烯醇化物的β-疏基取代基的体积。我们已经研究了使用DFT分析的立体化学模型，以合理化β-烷基-β-烷氧基甲基酮的1,5-顺式立体选择性的意义。

  DOI：

  10.1021/jo2023119
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-5,5-dimethylhexan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (R)-3-(tert-butyl)-7,7-dicyclohexyl-5-methylene-1,1,1-triphenyl-2,6-dioxa-1-sila-7-boraheptane
  参考文献：
  名称：

  β-大取代基在甲基酮与烯醛的硼烯醇盐的醛醇缩合反应中的作用：DFT分析的实验和理论研究

  摘要：

  在这项工作中，我们显示了β-取代基的体积对β-烷氧基甲基酮与醛生成的硼烯醇盐的醛醇缩醛反应的1,5-立体选择性水平的影响。当β-保护基是硅醚时，获得了极好的1，5-顺式立体诱导。这种显着的选择性归因于相应的硼烯醇化物的β-疏基取代基的体积。我们已经研究了使用DFT分析的立体化学模型，以合理化β-烷基-β-烷氧基甲基酮的1,5-顺式立体选择性的意义。

  DOI：

  10.1021/jo2023119