N-[(tri-n-butylstannyl)methyl]2-methylpropanimine | 138491-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: N-[(tri-n-butylstannyl)methyl]2-methylpropanimine
• 英文别名: (E)-2-methyl-N-(tributylstannylmethyl)propan-1-imine
• CAS: 138491-43-7
• 化学式: C₁₇H₃₇NSn
• 分子量: 374.197
• InChiKey: LJVGBCKGSFFWDW-MVWLXSBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(tri-n-butylstannyl)methyl]2-methylpropanimine 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-isopropyl-2,3,6,7-tetrahydroazepine-1-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Double Allylation Reactions of (2-Azaallyl)stannanes:  Synthesis of N,N-Bis(3-butenyl)amines and Their Conversion to 2,3,6,7-Tetrahydroazepines via Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHICS]Treatment of (2-azaallyl)stannanes (i) with 2.2 equiv of allylmagnesium bromide afforded good yields of N,N-bis(3-butenyl)amines derivatives (ii), which were subjected to ring-closing metathesis ts afford 2,3,6,7 tetrahydroazepines (iii), Thus, (2-azaallyl)stannanes are the synthetic equivalents of amine alpha,alpha ' -dications.

  DOI：

  10.1021/ol015711w

文献信息

• A Three-Component, One-Pot Synthesis of Indolizidines and Related Heterocycles via the [3+2] Cycloaddition of Nonstabilized Azomethine Ylides
  作者：William H. Pearson、Patrick Stoy、Yuan Mi

  DOI：10.1021/jo030334h

  日期：2004.3.1

  for a one-pot, three-component synthesis of indolizidines. The (2-azaallyl)stannanes tolerate enolizable hydrogens in these cycloadditions, while (2-azaallyl)silanes do not. The mechanism of the cycloaddition cascade is clarified by a series of control experiments. The same (2-azaallyl)stannanes may be transmetalated by n-butyllithium to generate 2-azaallyllithiums, which also may undergo a [3+2] cy

  通过分子内的N-烷基化/脱金属级联反应，可以由（2-氮杂烯丙基）锡烷和（2-氮杂烯丙基）硅烷产生不稳定的偶氮甲亚胺（即仅带有氢或烷基的那些）。所得的伊利德与贫电子或富电子双极性亲和性化合物进行[3 + 2]环加成反应，可高产率产生吲哚并立定和相关的1-氮杂[ m .3.0]双环烷烃体系。原位实验方案允许一锅，三组分合成吲哚并立定。在这些环加成反应中，（2-氮杂烯丙基）锡烷可耐受可氢化的氢，而（2-氮杂烯丙基）硅烷则不容许。一系列控制实验阐明了环加成级联反应的机理。相同的（2-氮杂烯丙基）锡烷可能被n重金属化-丁基锂生成2-氮杂烯丙基锂，它们也可能会经历[3 + 2]环加成反应/ N-烷基化级联反应形成吲哚并咪唑。
• Formation and cycloaddition of nonstabilized N-unsubstituted azomethine ylides from (2-azaallyl)stannanes and (2-azaallyl)silanes
  作者：William H. Pearson、Roger B. Clark

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00744-3

  日期：1999.6

  Protodestannylation or protodesilylation of (2-azaallyl)stannanes or (2-azaallyl)silanes led to the formation of nonstabilized N-unsubstituted azomethine ylides, which underwent cycloadditions with electron-poor alkenes to produce 2-alkyl- or 2,5-dialkylpyrrolidines. 1,3-Disubstituted ylides derived from the stannanes and silanes gave stereochemically complementary results; the stannanes led to trans-2

  （2-氮杂烯丙基）锡烷或（2-氮杂烯丙基）硅烷的原雌烯丙基化或原去甲硅烷基化导致形成未稳定的N-未取代的偶氮甲亚胺基化物，其与贫电子的烯烃进行环加成反应生成2-烷基-或2,5-二烷基吡咯烷酮。衍生自锡烷和硅烷的1，3-二取代的叶立德产生立体化学互补的结果；锡烷导致具有高立体选择性的反式-2,5-二烷基吡咯烷，而硅烷则导致具有中等立体选择性的顺式-2,5-二烷基吡咯烷。
• The generation and cycloaddition of 2-azaallyl anions and azomethine ylides from a common precursor. A novel synthesis of indolizidines and other heterocycles
  作者：William H. Pearson、Yuan Mi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01217-3

  日期：1997.8

  2-(azaallyl)silanes. The cycloaddition of these ylides with electron poor or electron rich dipolarophiles provides indolizidines or simple monocyclic pyrrolidines (e.g., 5 → 8 → 9 → 10). The same 2-(azaallyl)stannanes may be subjected to tin-lithium exchange to afford 2-azaallyl anions, which may also enter into cycloadditions (e.g., 11 → 12 or 13). An in situ method for the generation and cycloaddition of azomethine

  不稳定的偶氮甲亚胺基团可以通过2-（氮杂烯丙基）锡烷或2-（氮杂烯丙基）硅烷的分子内或分子间N-烷基化而产生。这些酰基化物与弱电子或富电子的偶极亲核剂的环加成提供了吲哚并立兹或简单的单环吡咯烷（例如5→8→9→10）。相同的2-（氮杂烯丙基）锡烷可以进行锡-锂交换以提供2-氮杂烯丙基阴离子，其也可以进入环加成反应（例如11→12或13）。还描述了一种原位方法，用于从ω-卤代羰基化合物，α-锡烷基胺和双极性亲核试剂生成和环加成甲亚胺基化物（表2）。
• Pearson, William H.; Szura, Daniel P.; Postich, Michael J., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 4, p. 1329 - 1345
  作者：Pearson, William H.、Szura, Daniel P.、Postich, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the asymmetric cycloaddition of 2-azaallyl anions with alkenes
  作者：William H Pearson、Erland P Stevens、Aaron Aponick

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01539-8

  日期：2001.10

  A preliminary survey of strategies for the asymmetric cycloaddition of nonstabilized 2-azaallyllithiums with alkenes is reported. The chiral diamine (-)-sparteine exerted little, if any, absolute stereocontrol. The attachment of a chiral auxiliary to the anion was more successful, leading to the first example of an asymmetric cycloaddition of a 2-azaallyllithium (24 to 25, 98% e.e.). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.