5,11,17,23-tetrakis(phenylazo)-25,26,27,28-tetrahydroxy-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene | 421594-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5,11,17,23-tetrakis(phenylazo)-25,26,27,28-tetrahydroxy-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene
• 英文别名: p-tetrakis(phenylazo)tetrahydroxythiacalix[4]arene；5,11,17,23-Tetrakis(phenyldiazenyl)-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol
• CAS: 421594-32-3
• 化学式: C₄₈H₃₂N₈O₄S₄
• 分子量: 913.097
• InChiKey: WZFOXQJNRYMMDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  281
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) chloride 、 5,11,17,23-tetrakis(phenylazo)-25,26,27,28-tetrahydroxy-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene 在 pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到Zn[p-tetrakis(phenylazo)tetrahydroxythiacalix[4]arene]2Cl2
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of multifunctional thiacalixarenes and related metal derivatives for the preparation of sol–gel hybrid materials with non-linear optical properties

  摘要：

  具有苯基偶氮或乙炔基团的下缘硫卡利克斯烯已被合成并进行了全面表征。这些功能团的选择是为了增强分子中的电子离域能力并形成金属络合物。研究了苯基偶氮硫卡利克斯烯与金属盐（如Zn2+、Ag+等）之间的络合物的形成，以及从乙炔基硫卡利克斯烯合成铂乙炔化合物。报告了对两种配体和络合物的初步光限幅特性的研究。在532 nm处，四(戊基苯乙炔)四异丙氧基硫卡利克斯[4]烯（在THF中150 mM，透过率99%）和铂络合物（在THF中30 mM，透过率83%）均观察到约4 µJ的夹持水平。此外，还研究了用金属烷氧基团对上缘进行第二次功能化，以制备包含光学活性分子的混合材料。因此，相同的宏环核心实现了双功能化，一方面用于其光学属性，另一方面作为混合材料无机网络的前体。

  DOI：

  10.1039/b210252h
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 25,26,27,28-tetrahydroxy-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,11,17,23-tetrakis(phenylazo)-25,26,27,28-tetrahydroxy-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cation binding properties of new arylazo- and heteroarylazotetrathiacalix[4]arenes

  摘要：

  New macrocyclic tetrathiacalix[4]arenes have been synthesized by incorporating arylazo-, thiazoleazo- and beta-naphthylazo- units in the tetrathiacalix[4]arene molecular architecture through diazotization and coupling reactions. The new compounds have been characterized by H-1 NMR, C-13 NMR and FAB-MS spectroscopic analysis. X-ray crystallography for one of the new dyes (4a) reveals that the compound is present in the cone conformation. The synthesized macrocycles have been examined for their binding with alkali (Li+, Na+, K+, Cs+ and Rb+), alkaline earth (Ca2+, Mg2+ and Ba2+) and transition metal cations (Cr3+, Fe2+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Hg+, Hg2+, Pd2+ and Pt2+) by UV-visible spectroscopy to reveal selective bathochromic shifts for heavier alkali metal ions (cesium and rubidium) and palladium in a 1: 1 and 2:1 stoichiometry respectively. The study has a significant bearing on the development of useful ionic filters and sensor materials. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.073