triethyl(3-ethylphenyl)silane | 18415-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl(3-ethylphenyl)silane
• 英文别名: Triaethyl-(3-aethyl-phenyl)-silan；triethyl-(3-ethylphenyl)silane
• CAS: 18415-19-5
• 化学式: C₁₄H₂₄Si
• 分子量: 220.43
• InChiKey: PKXCOFTVMUPDDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基(3-甲基苯基)硅烷 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到triethyl(3-ethylphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  pi-Arene /金属结合：不仅是结构问题，而且是反应活性问题。

  摘要：

  在叔丁醇钾存在下，与甲苯间位连接的三甲基，三乙基或三异丙基甲硅烷基会阻止氢/金属与丁基锂的置换氢/金属相互转化速率分别降低1.7、3和7倍。尽管远离反应中心，但取代基在空间上阻碍钾与芳烃电子六重体的配位。pi-Arene /金属键合可能在调节化学反应以及扩展生化反应性方面发挥重要作用。

  DOI：

  10.1021/ol0502580

文献信息

• A well-defined NHC–Ir(<scp>iii</scp>) catalyst for the silylation of aromatic C–H bonds: substrate survey and mechanistic insights
  作者：Laura Rubio-Pérez、Manuel Iglesias、Julen Munárriz、Victor Polo、Vincenzo Passarelli、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro

  DOI：10.1039/c6sc04899d

  日期：——

  NHC–Ir(III) catalyst, [Ir(H)2(IPr)(py)3][BF4] (IPr = 1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene), that provides access to a wide range of aryl- and heteroaryl-silanes by intermolecular dehydrogenative C–H bond silylation has been prepared and fully characterized. The directed and non-directed functionalisation of C–H bonds has been accomplished successfully using an arene as the limiting reagent

  定义明确的NHC-Ir（III）催化剂[Ir（H）2（IPr）（py）3 ] [BF 4 ]（IPr = 1,3-双-（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-分子间脱氢的C–H键甲硅烷基化可提供广泛的芳基硅烷和杂芳基硅烷的制备方法，并对其进行了充分表征。使用芳烃作为限制剂和过量的多种氢硅烷，已成功完成了C–H键的定向和非定向官能化，包括Et 3 SiH，Ph 2 MeSiH，PhMe 2 SiH，Ph 3 SiH和（EtO ）3SiH。还给出了显示出出人意料的选择性模式的实例，这些模式是由于氢硅烷中存在芳族取代基而引起的。本文还报道了通过C–H键的直接或非直接甲硅烷基化对双（氢硅烷）进行选择性双芳基化反应。DFT级的理论计算揭示了催化循环中的中间物种，以及配体体系在Ir（III）/ Ir（I）机理上的作用。
• The Inductive Effects of Alkyl Groups as Determined by Desilylation Reactions
  作者：Robert A. Benkeser、Richard A. Hickner、Donald I. Hoke

  DOI：10.1021/ja01542a062

  日期：1958.5