(Z)-2-iodo-2-hepten-6-one | 97071-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-iodo-2-hepten-6-one
• 英文别名: (Z)-6-iodo-5-hepten-2-one；(5Z)-6-iodo-5-hepten-2-one；(Z)-6-iodohept-5-en-2-one
• CAS: 97071-82-4
• 化学式: C₇H₁₁IO
• 分子量: 238.068
• InChiKey: OYIUOUZGDCXBNE-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-iodo-2-hepten-6-one 在 咪唑 、 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5S)-2-iodo-6-methyl-7-(2-methylthiazol-4-yl)-5-(triethylsilyloxy)-2,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  En Route to a Plant Scale Synthesis of the Promising Antitumor Agent 12,13-Desoxyepothilone B

  摘要：

  [GRAPHICS]Efficient and processable syntheses of key building blocks of the antitumor agent 12,13-desoxyepothilone B (dEpoB) by catalytic asymmetric induction are herein described.

  DOI：

  10.1021/ol0059302
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-2-iodo-2-hepten-6-one
  参考文献：
  名称：

  深入了解羟醛缩合立体化学的长程结构效应：脱氧埃坡霉素 F 的实用全合成

  摘要：

  一种有效的抗肿瘤剂脱氧埃坡霉素 F（dEpoF、21-羟基-12,13-脱氧埃坡霉素 B、21-羟基埃坡霉素 D）的可加工全合成已经完成。路线高度收敛。这项新技术也已应用于 12,13-脱氧埃坡霉素 (dEpoB) 的全合成。与以前的 dEpoB 和 dEpoF 合成不同的关键点涉及以简化形式呈现铃木与 C3 偶联的 C1-C11 扇区。迄今为止，C3 所需的 S 立体化学是通过铃木偶联后酮基功能的还原来实现的。虽然这种化学反应在 dEpoB 的合成中效果很好，但它不能转移到 dEpoF 的高产合成中。在 Suzuki 偶联后通过 Noyori 协议减少 C3 上的酮基已被证明是非常困难的。在我们目前的方法中，两个连续的羟醛反应用于形成酰基部分。在第一次羟醛缩合中，C6 连接到 C7。在 C7 保护之后，使用双碳乙酸盐等价物连接 C2 和 C3，在 C3 处具有非常高的不对称诱导。只有在该

  DOI：

  10.1021/ja010039j

文献信息

• Stereospecific Synthesis of the Fungal Prohormone (±)-Trisporol B via the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 1-Alkenylborane with 1-Haloalkene
  作者：Norio Miyaura、Yoshitaka Satoh、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.59.2029

  日期：1986.6

  The synthesis of the titled C18 apocarotenoid prohormone by means of palladium-catalyzed cross-coupling reaction between (E)-1-alkenylbis(1,2-dimethylpropyl)-borane (10) and (Z)-6-iodo-5-hepten-2-one ethylene acetal (9) is described. The reaction is highly stereoselective and the demanded (7E) and (9Z) double bonds are readily introduced.

  本研究描述了通过钯催化(E)-1-烯基双(1,2-二甲基丙基)-硼烷(10)和(Z)-6-碘-5-庚烯-2-酮乙烯缩醛(9)之间的交叉偶联反应合成标题为 C18 的类胡萝卜素原激素的过程。该反应具有高度的立体选择性，并且很容易引入所需的 (7E) 和 (9Z) 双键。
• Organic synthesis using haloboration reaction. Part 7. A stereospecific synthesis of (Z)-.delta.-halo-.gamma.,.delta.-unsaturated ketones via haloboration reaction of terminal alkynes
  作者：Yoshitaka Satoh、Hirokazu Serizawa、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1021/ja00304a032

  日期：1985.9
• SUZUKI, AKIRA;HARA, SHOJI, J. SYNTH. ORG. CHEM., JAP., 1985, 43, N 2, 100-111
  作者：SUZUKI, AKIRA、HARA, SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• MIYAURA NORIO; SATOH YOSHITAKA; HARA SHOJI; SUZUKI AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 6, 2029-2031
  作者：MIYAURA NORIO、 SATOH YOSHITAKA、 HARA SHOJI、 SUZUKI AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of epothilones, intermediates thereto and analogues thereof
  申请人：Danishefsky J. Samuel

  公开号：US20070032534A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention provides compounds of formula (I): as described generally and in classes and subclasses herein. The present invention additionally provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and provides methods of treating cancer comprising administering a compound of formula (I).