N⁶-allyloxycarbonyl-3'-O-p,p'-dimethoxytrityl-2'-deoxyadenosine | 357625-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-allyloxycarbonyl-3'-O-p,p'-dimethoxytrityl-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: prop-2-enyl N-[9-[(2R,4S,5R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 357625-62-8
• 化学式: C₃₅H₃₅N₅O₇
• 分子量: 637.692
• InChiKey: XNDBACXTKOXYIA-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  139.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-四(1-甲基乙基)-二氨基亚磷酸 2-丙烯-1-基酯 、 N⁶-allyloxycarbonyl-3'-O-p,p'-dimethoxytrityl-2'-deoxyadenosine 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N⁶-(allyloxycarbonyl)-3'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 5'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  一种通过亚磷酰胺保护的亚磷酰胺方法，在3'-末端带有磷酸酯的寡脱氧核糖核苷酸的新方法：碱基不稳定的核苷酸-氨基酸和-肽结合物的有效合成

  摘要：

  开发了一种新的通过烯丙基保护的亚磷酰胺法合成3'-端磷酸化DNA低聚物的新方法。此方法对于制备具有碱基不稳定结构的衍生物（例如oligoDNA-OPO（OH）OCH 2 CH（R）Z ）特别有用，其中Z是吸电子功能。例如，寡核苷酸-氨基酸偶联物，5' TGTCGACACCCAATT 3' -OPO（OH）OCH 2 CH（NH 2）COOH，和一个寡核苷酸-肽缀合物，5' TGTCGACACCCAATT 3' -OPO（OH）OCH 2 CH（已获得高纯度的NH 2 COOH。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00748-0
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N⁶-allyloxycarbonyl-3'-O-p,p'-dimethoxytrityl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF 5′-END SOLID-ANCHORED, 3′-END FREE OLIGODEOXYRIBONUCLEOTIDES VIA THE (5′ → 3′)-ELONGATED PHOSPHORAMIDITE STRATEGY

  摘要：

  It is demonstrated that not only N-2- but also O-6-protection of the guanine base is necessary for obtaining the oligodeoxyribonucleotides in high yields and at a high purity in the solid-phase synthesis via the (5 ' --> 3 ')-chain elongated phosphoramidite approach.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002082