1-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)cyclobutan-1-ol | 1579298-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)cyclobutan-1-ol
• 英文别名: 1-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)cyclobutanol；1-[1-(4-fluorophenyl)ethenyl]cyclobutan-1-ol
• CAS: 1579298-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₃FO
• 分子量: 192.233
• InChiKey: WIIFNAGCBJNMII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)cyclobutan-1-ol 在 偶氮二异丁腈 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  烯基环丁醇的电化学自由基硒基化/ 1,2-碳迁移和Dowd-Beckwith型扩环序列

  摘要：

  在这项研究中，开发了烯基环丁醇的电化学氧化自由基硒化/ 1,2-碳迁移和Dowd-Beckwith型扩环序列。该方法对环境无害，并使用耐贮存的二硒化物作为硒自由基的前体，并使用电子作为氧化剂。本协议提供了一种简便的方法来制备β-硒化的环酮衍生物。在Dowd-Beckwith型重排下，它可以提供相应的一碳环扩酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04041
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 在 sodium periodate 、 碘 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)cyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高价氟碘引发的半频哪醇重排：α-氟酮的合成

  摘要：

  高价氟-λ 3 -碘已成为多功能试剂，可在温和的反应条件下提供不寻常的氟化选择性。在这里，我们报道了苯乙烯衍生物的半频那醇重排、氟化和芳基迁移级联反应。因此，各种环戊酮的产率高达 96%，所有环戊酮均带有与酮基相邻的叔C、F碳中心。这种氟化结构基序很难用以前建立的方法构建。对映选择性过程的初步实验验证了不对称转化同样可行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02384

文献信息

• Cyclic Iodine Reagents Enable Allylic Alcohols for Alkyl Boronate Addition/Rearrangement by Photoredox Catalysis
  作者：Mingshang Liu、Hanchu Huang、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201800461

  日期：2018.12

  iodine(III) reagents enable the synthesis of cyclopentanones, cyclohexanones, and dihydrofuranones bearing α‐quaternary centers by photoredox catalysis. The reaction proceeds by the formation of the novel cyclic iodine(III) reagent‐allylic alcohol complex, which enables the first alkyl boronate addition and semi‐pinacol rearrangement of allylic alcohols with dual alcohol and olefin activation. The reaction

  全碳四元中心普遍存在于具有生物活性的小分子中。然而，它们的有效构造仍然是巨大的综合挑战。在这里我们报告了环状碘（III）试剂可以通过光氧化还原催化合成带有α-季中心的环戊酮，环己酮和二氢呋喃酮。反应通过形成新型环状碘（III）试剂-烯丙醇配合物而进行，该配合物可实现烯丙基醇的首次烷基硼酸酯加成和半频哪醇重排，并具有双重醇和烯烃活化作用。该反应适用于克级合成，可一步转化为具有α-季中心的醇，烯烃，肟和内酯。
• Asymmetric Chlorination/Ring Expansion for the Synthesis of α-Quaternary Cycloalkanones
  作者：Qin Yin、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol5005565

  日期：2014.3.21

  A highly enantioselective chlorination/ring expansion cascade for the construction of cycloalkanones with an all-carbon quaternary center was realized (up to 97% ee). Oxa-cyclobutanol substrates were employed for the first time in the ring expansion reactions, affording the functionalized dihydrofuranones in excellent enantioselectivity.

  实现了具有全碳四元中心的环烷烃高度对映选择性氯化/扩环级联反应（ee高达97％）。氧杂-环丁醇底物首次用于环扩环反应中，从而以极好的对映选择性提供了官能化的二氢呋喃酮。
• Enantioselective Catalytic Aldehyde α‐Alkylation/Semipinacol Rearrangement: Construction of α‐Quaternary‐δ‐Carbonyl Cycloketones and Total Synthesis of (+)‐Cerapicol
  作者：Jie Yang、Xiao‐Ming Zhang、Fu‐Min Zhang、Shao‐Hua Wang、Yong‐Qiang Tu、Zhen Li、Xi‐Chao Wang、Hong Wang

  DOI：10.1002/anie.202001100

  日期：2020.5.25

  An enantioselective aldehyde α-alkylation/semipinacol rearrangement was achieved through organo-SOMO catalysis. The catalytically generated enamine radical cation serves as a carbon radical electrophile that can stereoselectively add to the alkene of an allylic alcohol and initiate ensuing ring-expansion of cyclopropanol or cyclobutanol. This tandem reaction enables the production of a wide range of

  通过有机SOMO催化实现对映选择性醛α-烷基化/ semipinacol重排。催化产生的烯胺自由基阳离子用作碳亲电体，其可以立体选择性地加成烯丙基醇的烯烃并引发随后的环丙醇或环丁醇的扩环。该串联反应能够从简单的醛和烯丙基醇以高收率和优异的对映选择性生产各种非外消旋的可官能化的α-季-δ-羰基环酮。作为关键步骤，分子内反应也成功地应用于（+）-cerapicol的不对称全合成中。
• α-Quaternary Mannich Bases through Copper-Catalyzed Amination-Induced 1,2-Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Wei-Zhi Weng、Jian-Guo Sun、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/chem.201702428

  日期：2017.7.21

  A novel copper‐catalyzed amination‐induced 1,2‐rearrangement reaction of allylic alcohols has been developed under simple and mild conditions. The commercially available N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) is employed as an amination reagent. In this transformation, not only alkyl, but also aryl substituents can efficiently undergo 1,2‐carbon atom migration, thereby providing an efficient and powerful

  在简单温和的条件下，已开发出一种新的铜催化的胺化引起的烯丙基醇的1,2-重排反应。使用市售的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂。在这种转化中，不仅烷基，而且芳基取代基都可以有效地经历1,2-碳原子迁移，从而为制备各种α-季曼尼希碱提供了有效而有力的途径。该反应具有广泛的底物范围，操作简单和优异的实用性。
• A catalytic allylic cation-induced intermolecular allylation-semipinacol rearrangement
  作者：Ming-Hui Xu、Kun-Long Dai、Yong-Qiang Tu、Xiao-Ming Zhang、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1039/c8cc04285c

  日期：——

  A catalytic intermolecular semipinacol rearrangement induced by allylic carbocations has been realized. This tandem reaction is highly efficient under the catalysis of ZnBr2, generating a wide range of α-homoallyl substituted ketones which contain all-carbon quaternary centres in good to excellent yields (up to 98%) with moderate to high diastereoselectivities (up to >20 : 1). Synthetic application

  已经实现了烯丙基碳正离子诱导的催化分子间半频哪醇重排。该串联反应在ZnBr 2的催化下非常高效，生成了多种α-均烯丙基取代的酮，其中含有全碳季中心，收率高至极好（高达98％），具有中等到高的非对映选择性（高达> 20：1）。还报道了这种新方法在天然产物核心结构构建中的合成应用。