1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexa-1,3-diene | 126571-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: 1,3-Cyclohexadiene, 1,3-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；tert-butyl-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexa-1,3-dien-1-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 126571-02-6
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Si₂
• 分子量: 340.654
• InChiKey: MKRUFOKFTPADTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexa-1,3-diene 在 Eu(fod)3 水 、 三溴化硼 作用下， 反应 66.0h， 生成 5-((2R,5R)-2,5-Bis-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-bicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder reactions of 1,3-disiloxycyclohexadiene with chiral acrylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93498-7
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 1,3-环己二酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63 %的产率得到1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  双光化学氢原子转移和钴催化环己酮去饱和合成苯酚

  摘要：

  协同光催化 H 原子转移和钴双催化能够通过正式去除四个 H 原子从环己酮衍生物中去饱和合成苯酚。

  DOI：

  10.1002/anie.202301656

文献信息

• Trimethylsilyl bis(trifluoromethanesulfonyl)imide as a tolerant and environmentally benign Lewis acid catalyst of the Diels–Alder reaction
  作者：Benoit Mathieu、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00971-7

  日期：2002.10

  N-trimethylsilyl bis(trifluoromethanesulfonyl)imide (TMSNTf2) was readily prepared in situ by protodesilylation of trimethylsilane, allyl- or phenyltrimethylsilane with bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. NMR studies showed that TMSNTf2 was much more effective than TMSOTf in complexing the carbonyl group of trans-methylcrotonate. As a result, TMSNTf2 was found to be superior to TMSOTf as a catalyst for the Diels-Alder reaction of alpha,beta-unsaturated esters with a wide variety of dienes. In contrast to many metal derived Lewis acids, TMSNTf2 was found tolerant of many sensitive functional groups present in the diene partner. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Concise Approach to Vinigrol
  作者：Thomas J. Maimone、Ana-Florina Voica、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.200800167

  日期：2008.4.7
• Stereochemical variations in the Diels-Alder reactions of siloxydienes with N,N-dimethyl acrylamide. A remarkable influence of the lewis acid catalyst
  作者：Hélène Lamy-Schelkens、Donatella Giomi、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93497-5

  日期：1989.1
• LAMY-SCHELKENS, HELENE;GIOMI, DONATELLA;GHOSEZ, LEON, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 5887-5890
  作者：LAMY-SCHELKENS, HELENE、GIOMI, DONATELLA、GHOSEZ, LEON

  DOI：——

  日期：——
• LAMY-SCHELKENS, HELENE;GHOSEZ, LEON, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 5891-5894
  作者：LAMY-SCHELKENS, HELENE、GHOSEZ, LEON

  DOI：——

  日期：——