2-(3-phenylpiperidin-1-yl)pyridine | 1449485-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(3-phenylpiperidin-1-yl)pyridine
• CAS: 1449485-03-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: CKJJSLNTBBEFBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  16.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylpiperidin-1-yl)pyridine 、 5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 在 十二羰基三钌 、 3-乙基-3-戊醇 作用下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到trans-2-(2,5-diphenylpiperidin-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的饱和环状胺的α-（杂）芳基化反应范围和机理

  摘要：

  过渡金属催化的SP 3 Ç  ħ激活已成为一个有力的方法来官能化的饱和环状胺。我们的小组最近公开了在α位上的哌啶与氮原子的直接催化芳基化反应。如果在催化量的[Ru 3（CO）12]和一当量的3-乙基-3-戊醇。本文公开了对该转化的底物和试剂范围的系统研究。已经研究了取代对哌啶环和芳基硼酸酯的影响。发现较小的（吡咯烷）和较大的（氮杂环庚烷）饱和环系统以及苯并环化的衍生物是与α-芳基化方案兼容的底物。各种杂芳基硼酸酯作为偶联伙伴的成功使用进一步证明了这种直接官能化方法的强大功能。机理研究允许这个明显的转变的催化循环更好地理解为特色在汝前所未有的直接转移金属化II  ^ h种。

  DOI：

  10.1002/chem.201204438
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基哌啶 、 2-氟吡啶 在 sodium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-(3-phenylpiperidin-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的饱和环状胺的α-（杂）芳基化反应范围和机理

  摘要：

  过渡金属催化的SP 3 Ç  ħ激活已成为一个有力的方法来官能化的饱和环状胺。我们的小组最近公开了在α位上的哌啶与氮原子的直接催化芳基化反应。如果在催化量的[Ru 3（CO）12]和一当量的3-乙基-3-戊醇。本文公开了对该转化的底物和试剂范围的系统研究。已经研究了取代对哌啶环和芳基硼酸酯的影响。发现较小的（吡咯烷）和较大的（氮杂环庚烷）饱和环系统以及苯并环化的衍生物是与α-芳基化方案兼容的底物。各种杂芳基硼酸酯作为偶联伙伴的成功使用进一步证明了这种直接官能化方法的强大功能。机理研究允许这个明显的转变的催化循环更好地理解为特色在汝前所未有的直接转移金属化II  ^ h种。

  DOI：

  10.1002/chem.201204438

文献信息

• Directed Ruthenium‐Catalyzed C( <i>sp</i> ³ )H α‐Alkylation of Cyclic Amines Using Dioxolane‐Protected Alkenones
  作者：Artem A. Kulago、Ben F. Van Steijvoort、Emily A. Mitchell、Lieven Meerpoel、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201400117

  日期：2014.5.5

  catalytic system for ruthenium‐catalyzed C(sp3)H α‐alkylation of piperidines with dioxolane‐protected alkenones is reported. Dioxolane protection of the ketone proved crucial to obtain alkylation products. A diverse set of highly substituted piperidines was readily prepared in moderate to good yields via this methodology from easily accessible starting materials (C‐2, C‐3 and C‐4 substituted piperidines)

  对于钌催化C（A催化体系的SP 3）报道H带二氧戊环保护的哌啶烯酮α-烷基化。事实证明，酮的二氧戊环保护对获得烷基化产物至关重要。一组不同的高度取代的哌啶的混合物容易地在温和的制备良好的产率通过从易于获取的起始原料（C-2，C-3和C-4取代的哌啶）中获得这种方法。当该方法应用于具有两个α位的C-3取代的哌啶时，仅观察到单烷基化产物（2,5-二取代）。甚至可以使用具有稠合哌啶部分的双环胺。还证明了成功的引导基团以及保护基团（缩酮）的去除。因此，该方法允许人们进一步衍生和获得迄今未知的官能化环胺衍生物，并将在分子库合成中有用。