6-(diethoxymethyl)-1-trimethylsiloxycyclohexene | 202351-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(diethoxymethyl)-1-trimethylsiloxycyclohexene
• 英文别名: [6-(diethoxymethyl)cyclohexen-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 202351-77-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: OOUPUXRLNYPKSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(diethoxymethyl)-1-trimethylsiloxycyclohexene 、 原甲酸三乙酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 以20%的产率得到trans-2,6-bis(diethoxymethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of keto acetals: III. Stereochemical features of the addition of triethyl orthoformate to 6-(diethoxymethyl)-1-trimethylsiloxycyclohexene

  摘要：

  Stereochemistry of the addition of triethyl orthoformate to 6-(diethoxymethyl)-1-trimethylsiloxycyclohexene has been studied. The reaction yields a mixture of isomeric 2,6-bis(diethoxymethyl)cyclohexanones with diequatorial and axial/equatorial orientations of the acetal fragments, the latter prevailing. The stereochemistry of the addition is determined by the transition state structure rather than by thermodynamic stability of the resulting keto diacetal.

  DOI：

  10.1134/s1070428014030063
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-甲酰基-2-环己酮二乙基缩醛 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(diethoxymethyl)-1-trimethylsiloxycyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of keto acetals: III. Stereochemical features of the addition of triethyl orthoformate to 6-(diethoxymethyl)-1-trimethylsiloxycyclohexene

  摘要：

  Stereochemistry of the addition of triethyl orthoformate to 6-(diethoxymethyl)-1-trimethylsiloxycyclohexene has been studied. The reaction yields a mixture of isomeric 2,6-bis(diethoxymethyl)cyclohexanones with diequatorial and axial/equatorial orientations of the acetal fragments, the latter prevailing. The stereochemistry of the addition is determined by the transition state structure rather than by thermodynamic stability of the resulting keto diacetal.

  DOI：

  10.1134/s1070428014030063