(3-But-3-enyl-3-methyl-cyclopent-1-enyloxy)-trimethyl-silane | 101198-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-But-3-enyl-3-methyl-cyclopent-1-enyloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: (3-But-3-enyl-3-methylcyclopenten-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 101198-87-2
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: CKWSALPBNIDIBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-But-3-enyl-3-methyl-cyclopent-1-enyloxy)-trimethyl-silane 、 4-氟溴苄 在 甲基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 以15%的产率得到3-(but-3-en-1-yl)-2,2-bis(4-fluorobenzyl)-3-methylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基镍催化使酮的羰基脱氢和氧化环烯基化成为可能

  摘要：

  我们在此公开了使用烯丙基-镍催化的第一排过渡金属催化的羰基化合物的α，β-脱氢的第一份报告。这一发展克服了先前报道的烯丙基-钯催化氧化的几个限制，并进一步用于开发氧化环烯基化反应，该反应提供了使用未活化的酮和烯烃前体获得具有稠合、桥连和螺环系统的双环烯酮的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02552
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-甲基-2-环戊烯-1-酮 、 3-Butenylmagnesium bromide 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 (3-But-3-enyl-3-methyl-cyclopent-1-enyloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  .DELTA.9(12)-Capnellene-8.beta.,10.alpha.-diol 和.DELTA.9(12)-capnellene-3.beta.,8.beta.,10.alpha 的第一次全合成.-三醇

  摘要：

  La 环化 aldol d'un cetoester 衍生 du bicyclo [3.3.0] 辛烷，induite par TMSO Tf/Et 3 N 导管 au scelette du capnellane

  DOI：

  10.1021/ja00268a059

文献信息

• Simple Construction of Bicyclo[4.3.0]nonane, Bicyclo[3.3.0]octane, and Related Benzo Derivatives by Palladium-Catalyzed Cycloalkenylation
  作者：Masahiro Toyota、Andivelu Ilangovan、Rei Okamoto、Tomohito Masaki、Makoto Arakawa、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ol020187u

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] Bicyclo[4.3.0]nonanes (hydrindanes) and bicyclo[3.3.0]octanes (octahydropentalenes) are easily synthesized by palladium-catalyzed cycloalkenylations. Additionally, benzo-fused bicyclo[3.3.0]octanes are prepared for the first time through intramolecular coupling between silyl enol ethers and aromatic rings in the presence of catalytic palladium acetate.

  [反应：见正文]双环[4.3.0]壬烷（氢化丙烷）和双环[3.3.0]辛烷（八氢戊烯）很容易通过钯催化的环烯基化反应合成。另外，在乙酸钯催化作用下，通过甲硅烷基烯醇醚与芳环之间的分子内偶联，首次制备了苯并稠合的双环[3.3.0]辛烷。