1-(3-chlorophenyl)-2-piperazinone hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-piperazinone hydrochloride
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)piperazine-2-one hydrochloride；1-(3-chlorophenyl)piperazin-2-one hydrochloride；1-(3-Chlorophenyl)piperazin-4-ium-2-one;chloride
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O*ClH
• 分子量: 247.124
• InChiKey: NZULMVLNYMMNLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-2-piperazinone hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(3-氯苯基)-2-酮哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Method of treating cancer

  摘要：

  本发明涉及使用一种抗肿瘤剂和一种前尼蛋白转移酶抑制剂的组合治疗癌症的方法，该方法包括向所述哺乳动物施用来自以下组中至少两种治疗剂的量，所述组包括一种抗肿瘤剂和一种前尼蛋白转移酶抑制剂，所述治疗剂可以按任何顺序依次或同时施用。该发明还涉及制备这种组合物的方法。

  公开号：

  US20050137207A1
• 作为产物：
  描述：

  N1-(3-氯苯基)-2-氯乙胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-2-piperazinone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  经临床研究的ras法呢基转移酶抑制剂的制备

  摘要：

  ras法呢基蛋白转移酶抑制剂1的合成以多千克为单位进行了描述。反合成分析表明，氯甲基咪唑2和哌嗪酮3是可行的前体。1，5-二取代的咪唑系统是通过改进的Marckwald咪唑合成进行区域选择性组装的。已经开发了一种新的咪唑脱硫方法，以将Marckwald巯基咪唑-咪唑产品转化为所需的咪唑。发现该方法耐受各种官能团，从而提供良好至极好的1，5-二取代的咪唑收率。开发了一种新的Mitsunobu环化策略以制备芳基哌嗪酮片段3。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400206

文献信息

• INHIBITORS OF PRENYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：——

  公开号：US20020045759A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  The present invention is directed to peptidomimetic compounds which inhibit prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制异戊二烯蛋白转移酶和癌基因蛋白Ras的预尾基类似物化合物。该发明进一步涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及用于抑制异戊二烯蛋白转移酶和癌基因蛋白Ras的预尾基化的方法。
• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：——

  公开号：US20020010184A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention comprises piperazinone-containing compounds which inhibit prenyl-protein transferases, including famesyl-protein transferase and geranylgeranyl-protein transferase type I. Such therapeutic compounds are useful in the treatment of cancer.

  该发明涉及含有哌嗪酮类化合物，可抑制前列蛋白转移酶，包括法美基蛋白转移酶和戈楞基蛋白转移酶I型。这种治疗性化合物对癌症的治疗具有用处。
• Efficient synthesis of N-arylpiperazinones via a selective intramolecular Mitsunobu cyclodehydration
  作者：Steven A Weissman、Stephanie Lewis、David Askin、R.P Volante、Paul J Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01670-0

  日期：1998.10

  A practical two pot synthesis of N-arylpiperazinones from the corresponding aniline is described. The key transformation is a selective intramolecular Mitsunobu cyclodehydration of an amidoalcohol intermediate. A series of N-arylpiperazinones were prepared in yields up to 89%.

  描述了由相应的苯胺实际二锅合成N-芳基哌嗪酮。关键的转化是酰胺醇中间体的选择性分子内光延环脱水。制备了一系列N-芳基哌嗪酮，产率高达89％。
• Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Some Novel 1-(3-Chlorophenyl)piperazin-2-one Derivatives Bearing Imidazole Bioisosteres
  作者：Saeed Ghasemi、Simin Sharifi、Soodabeh Davaran、Hosein Danafar、Davoud Asgari、Javid Shahbazi Mojarrad

  DOI：10.1071/ch13031

  日期：——

  using L-778123 (an imidazole-containing FTase inhibitor) as a model by bioisosteric replacement of the imidazole ring. The final compounds were evaluated against two human cancer cell lines including A549 (lung cancer) and HT-29 (colon cancer) by MTT assay. The results showed that substitution of imidazole ring with 1-amidinourea, semicarbazide, and thiobiuret led to improvement of cytotoxic activity against

  以L-778123（含咪唑的FTase抑制剂）为模型，通过生物等位取代咪唑环合成了一系列取代的3-氯苯基哌嗪酮衍生物。通过MTT分析针对两种人类癌细胞系包括A549（肺癌）和HT-29（结肠癌）评估了最终化合物。结果表明，将咪唑环替换为1-amidinourea，semicarbazide和thiobiuret可以提高针对这两种细胞系的细胞毒性。
• Sustained release drug dispersion delivery device
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US20020136744A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  The present invention is related to a drug delivery device, that is pH insensitive, for the sustained in situ production and release of a dispersion, in an environment of use, which comprises a) a compressed core prepared from an admixture comprising i) a therapeutically effective amount of a beneficial agent that has a solubility profile that is dependent on the pH level of the environment of use; ii) a water swellable polymer which upon hydration forms gelatinous microscopic particles; and iii) a pH modulator; and b) a water insoluble, water impermeable polymeric coating comprising a polymer and a plasticizer, which surrounds and adheres to the compressed core, said water insoluble, water impermeable polymeric coating having at least one aperture.

  本发明涉及一种药物输送装置，该装置对pH值不敏感，用于在使用环境中持续原位生产和释放分散体，包括：a）从混合物中制备的压缩核心，该混合物包括i）治疗有效量的有益药物，其溶解度取决于使用环境的pH水平；ii）水肿胀聚合物，其在水合后形成凝胶状的微观颗粒；和iii）pH调节剂；以及b）水不溶性、水不渗透的聚合物涂层，包括聚合物和可塑剂，该涂层包围并粘附在压缩核心上，该水不溶性、水不渗透的聚合物涂层具有至少一个孔。