(E)-bis-(2-acetoxy-phenyl)-diazene | 2491-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-bis-(2-acetoxy-phenyl)-diazene
• 英文别名: (E)-bis-(2-acetoxy-phenyl)-diazene；bis-(2-acetoxy-phenyl)-diazene；(E)-Bis-(2-acetoxy-phenyl)-diazen；2,2'-Diacetoxy-trans-azobenzol；2.2'-Diacetoxy-azobenzol；Bis-(2-acetoxy-phenyl)-diazen
• CAS: 2491-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: VIQYJYWYECKYOZ-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  456.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-bis-(2-acetoxy-phenyl)-diazene 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 N,N'-bis-(2-acetoxy-phenyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Notes: The Three Symmetrical Hydrazophenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01088a033
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,2′-羟基偶氮苯 生成 (E)-bis-(2-acetoxy-phenyl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  Bigiavi; Guarducci, Gazzetta Chimica Italiana, 1927, vol. 57, p. 156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unusual Reaction of Azoxybenzenes with<i>p</i>-Toluenesulfonic Acid in Acetic Anhydride
  作者：Ichiro Shimao、Ken Fujimori、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.55.1538

  日期：1982.5

  azoxybenzene with p-toluenesulfonic acid in acetic anhydride gave tosylates of 4- and 2-(phenylazo)phenols, and the corresponding acetates as by-product, besides azobenzene. However, a similar reaction of 4,4′-difluoroazoxybenzene gave 2-tosyloxy-4,4′-difluoroazobenzene as rearrangement product, besides 4-fluorophenyl tosylate and 4-fluorophenyl acetate. Meanwhile, the reaction of 4,4′-diacetoxyazoxybenzene

  在乙酸酐中用对甲苯磺酸处理偶氮苯得到 4-和 2-（苯基偶氮）苯酚的甲苯磺酸盐，以及作为副产物的相应乙酸盐，除了偶氮苯。然而，4,4'-二氟偶氮苯的类似反应得到2-甲苯磺酰氧基-4,4'-二氟偶氮苯作为重排产物，除了4-氟苯基甲苯磺酸酯和4-氟苯基乙酸酯。同时，4,4'-二乙酰氧基偶氮苯的反应以高产率得到4-乙酰氧基苯基甲苯磺酸酯和氢醌二乙酸酯。这些独特的反应涉及 C-N 键的断裂，并且可能通过涉及形成苯重氮离子作为关键中间体的途径进行。