(S)-2-phenylpiperidinium chloride | 155106-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-2-phenylpiperidinium chloride
• 英文别名: (S)-2-Phenylpiperidine hydrochloride；(2S)-2-phenylpiperidine;hydrochloride
• CAS: 155106-18-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N*ClH
• 分子量: 197.708
• InChiKey: YNQTWZUWWFUKSN-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-(N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-(thiazol-2-yl)sulfamoyl)chroman-4-yl methanesulfonate 、 (S)-2-phenylpiperidinium chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 89.0h， 以14%的产率得到N-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-((S)-2-phenylpiperidin-1-yl)-N-(thiazol-2-yl)chromane-7-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明提供了一个化合物的结构式：或其盐，其中变量RAA、n、环A、环B、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9的含义如本文所述，并包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2017058821A1
• 作为产物：
  描述：

  (7S)-7-phenyl-1,4-dithia-8-azaspiro[4.5]decane 在 W₂ Raney nickel 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙醚 为溶剂， 以56%的产率得到(S)-2-phenylpiperidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  2-单取代和2,6-二取代哌啶的非对映选择性合成

  摘要：

  涉及β'-氨基-α,β-不饱和酮的分子内迈克尔型反应用于以非对映选择性方式制备2-单-和2,6-二取代的哌啶。这种策略允许从 E- 或 Z- 烯烃构型开始轻松获得 2,6- 反式哌啶。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982547

文献信息

• Asymmetric electrophilic α-amidoalkylation - 10: a new camphorimide derived chiral auxiliary for the Asymmetric Synthesis with N-acyliminium ions - preparation of aracemic 2-Substituted Piperidines.
  作者：Klaus Th. Wanner、Franz F. Paintner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81110-8

  日期：1994.3

  Compound 5 is a new α-amidoalkylation reagent for the asymmetric synthesis of 2-substituted piperidines. Its chiral auxiliary 3 is derived from camphoric acid and designed for an asymmetric induction mechanism featuring precomplexation as the decisive step for stereodifferentiation. Reagent 5 can smoothly be alkylated with various organometallic reagents after its activation by HCl-addition which presumably

  化合物5是用于2-取代的哌啶的不对称合成的新的α-酰胺基烷基化试剂。它的手性助剂3衍生自樟脑酸，设计用于不对称诱导机理，其特征在于预复合是立体分化的决定性步骤。试剂5在通过HCl加成活化后，可以用各种有机金属试剂平稳地烷基化，这大概会产生α-氯酰胺6。有机锌和有机铝化合物似乎能提供最佳结果，其非对映选择性最高，乙基化为77.8 / 2.2（7a / 8a），甲基化为87.7 / 12.3（7b / 8b）），96.5 / 3.5的丁基化（7C / 8C）和90.4 / 9.6为苯基化（7D / 8D的）5。可以通过除去手性助剂从α-酰胺基烷基化产物7a-d获得相应的旋光的2-取代的氯化氯化吡啶鎓9d-d，该除去可以通过用LiAlH 4还原或通过用KOH水解来完成。
• Therapeutic compounds and methods of use thereof
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US10787446B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  The invention provides a compound of formula: or a salt thereof, wherein the variables RAA, n, ring A, ring B, R1a, R1b, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了一种式化合物： 或其盐，其中变量 RAA、n、环 A、环 B、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8 和 R9 具有本文所述的含义，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物及组合物的方法。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP3356360A1

  公开（公告）日：2018-08-08