rac-3,6,6-trimethyl-3-phenyl-3-silatetrahydropyran | 1512853-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: rac-3,6,6-trimethyl-3-phenyl-3-silatetrahydropyran
• 英文别名: 3,6,6-Trimethyl-3-phenyl-1,3-oxasilinane；3,6,6-trimethyl-3-phenyl-1,3-oxasilinane
• CAS: 1512853-95-0
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: SHUDCCWDKIOGQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-(chloromethyl)methyl(3-methylbut-2-en-1-yl)phenylsilane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminium(III) triflate 、 四丁基氯化膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 rac-3,6,6-trimethyl-3-phenyl-3-silatetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Sila-rhubafuran及其衍生物：新型含硅气味的合成和嗅觉表征

  摘要：

  合成了西拉-rhubafuran（1b），它是葡萄柚气味大黄呋喃（1a）的硅类似物，并以两种外消旋非对映异构体的1：1混合物形式分离出来。另外，制备了结构相关的外消旋C / Si对2a / 2b和3a / 3b。为了获得有关柚子气味域中结构与气味关系的信息，对C / Si对1a / 1b，2a / 2b和3a / 3b的嗅觉特性进行了研究。

  DOI：

  10.1021/om401070c

文献信息

• Sila-rhubafuran and Derivatives: Synthesis and Olfactory Characterization of Novel Silicon-Containing Odorants
  作者：Bettina Förster、Rüdiger Bertermann、Philip Kraft、Reinhold Tacke

  DOI：10.1021/om401070c

  日期：2014.1.13

  analogue of the grapefruit odorant rhubafuran (1a), was synthesized and isolated as a 1:1 mixture of two racemic diastereomers. In addition, the structurally related racemic C/Si pairs 2a/2b and 3a/3b were prepared. To get information about structure–odor relationships in the domain of grapefruit odorants, the C/Si pairs 1a/1b, 2a/2b, and 3a/3b were studied for their olfactory properties.

  合成了西拉-rhubafuran（1b），它是葡萄柚气味大黄呋喃（1a）的硅类似物，并以两种外消旋非对映异构体的1：1混合物形式分离出来。另外，制备了结构相关的外消旋C / Si对2a / 2b和3a / 3b。为了获得有关柚子气味域中结构与气味关系的信息，对C / Si对1a / 1b，2a / 2b和3a / 3b的嗅觉特性进行了研究。