N-benzyl-3(R)-(3-methoxyphenyl)piperidine | 89920-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-3(R)-(3-methoxyphenyl)piperidine
• 英文别名: (R)-3-(3-methoxy-phenyl)-1-benzyl-piperidine；(3R)-1-benzyl-3-(3-methoxyphenyl)piperidine
• CAS: 89920-95-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: XADUXZWGQXGKNK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-(3-甲氧基苯基)哌啶-3-醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-benzyl-3(R)-(3-methoxyphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/127188

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Resolved 3-(3-Hydroxyphenyl)-N-n-propylpiperidine and its analogs: central dopamine receptor activity
  作者：Haakan Wikstroem、Domingo Sanchez、Per Lindberg、Uli Hacksell、Lars Erik Arvidsson、Anette M. Johnsson、Seth Olof Thorberg、J. Lars G. Nilsson、Kjell Svensson

  DOI：10.1021/jm00374a016

  日期：1984.8

  Seven enantiomeric pairs of N-alkyl analogues of 3-(3-hydroxyphenyl)-N-n-propylpiperidine (3-PPP, 12) have been synthesized and evaluated pharmacologically (biochemistry and behavior) in order to examine their ability to interact with central dopamine (DA) receptors, particularly DA autoreceptors. In the R series it seems as if all compounds behave as classical DA receptor agonists with affinity and

  合成了7对3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶（3-PPP，12）的N-烷基类似物对映体，并对其药理学（生物化学和行为）进行了评估，以检查它们与中央多巴胺（ DA）受体，尤其是DA自体受体。在R系列中，似乎所有化合物均表现为经典的DA受体激动剂，对突触前和突触后受体均具有亲和力和内在活性。对于具有大于或大于正丙基的N-取代基的S对映异构体，相同的双官能谱似乎是有效的。同样，具有乙基或正丙基N-取代基的S对映体似乎对突触前和突触后受体均具有亲和力。在整个系列中 从理论和治疗角度看，（S）-（-）-3-PPP [（S）-12]似乎都是最有趣的化合物，可能通过刺激突触前受体和阻断突触后受体。已选择此化合物作为潜在的抗精神病药物进行扩展的药理研究。