5-amino-1,2,3-triazolo<4,5-b>pyrimidine-6-carbonitrile | 50533-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 5-amino-1,2,3-triazolo<4,5-b>pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile；5-Amino-v-triazolo<4,5-b>pyridin-6-carbonitril；5-Amino-6-cyano-v-triazolo<4,5-b>pyridin；5-amino-2H-triazolo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 50533-40-9
• 化学式: C₆H₄N₆
• 分子量: 160.138
• InChiKey: SPFPVPDJBPVCRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1,2,3-triazolo<4,5-b>pyrimidine-6-carbonitrile 反应 4.58h， 生成 (3H-1,2,3,4,5,7-Hexaaza-cyclopenta[b]naphthalen-8-yl)-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  8-氨基咪唑并[4'，5'：5,6]吡啶并[2,3- d ]嘧啶的合成：腺嘌呤的线性三环类似物

  摘要：

  据报道，天然存在的核苷碱基腺嘌呤的伸展型8-氨基咪唑并[4'，5'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶（7）的合成。它们的制备涉及嘌呤转化为5- arninoimidazo [4,5- b ]嘧啶-6-甲腈（1）通过与丙二腈反应，接着进行施工在两个步骤中的嘧啶环的通过的乙氧基亚甲基衍生物3。可以以类似方式将8-氮杂嘌呤转化为8-氨基-1,2,3-三唑并[4'，5'：5,6]吡啶并[2,3- d ]嘧啶8。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330218
• 作为产物：
  描述：

  2H-三唑并[4,5-d]嘧啶 、 丙二腈 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到5-amino-1,2,3-triazolo<4,5-b>pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  8-氨基咪唑并[4'，5'：5,6]吡啶并[2,3- d ]嘧啶的合成：腺嘌呤的线性三环类似物

  摘要：

  据报道，天然存在的核苷碱基腺嘌呤的伸展型8-氨基咪唑并[4'，5'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶（7）的合成。它们的制备涉及嘌呤转化为5- arninoimidazo [4,5- b ]嘧啶-6-甲腈（1）通过与丙二腈反应，接着进行施工在两个步骤中的嘧啶环的通过的乙氧基亚甲基衍生物3。可以以类似方式将8-氮杂嘌呤转化为8-氨基-1,2,3-三唑并[4'，5'：5,6]吡啶并[2,3- d ]嘧啶8。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330218

文献信息

• Syntheses of 8-aminoimidazo[4′,5′:5,6]pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimiciines: Linear tricyclic analogs of adenine
  作者：Philip A. Harris、William Pendergast

  DOI：10.1002/jhet.5570330218

  日期：1996.3

  The syntheses of 8-aminoimidazo[4′,5′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidines (7), stretched-out versions of the naturally occuring nucleoside base adenine, are reported. Their preparation involves conversion of purine into 5-arninoimidazo[4,5-b]pyrimidine-6-carbonitrile (1) by reaction with malononitrile, followed by construction of the pyrimidine ring in two steps via the ethoxymethylene derivative 3. 8-Azapurine

  据报道，天然存在的核苷碱基腺嘌呤的伸展型8-氨基咪唑并[4'，5'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶（7）的合成。它们的制备涉及嘌呤转化为5- arninoimidazo [4,5- b ]嘧啶-6-甲腈（1）通过与丙二腈反应，接着进行施工在两个步骤中的嘧啶环的通过的乙氧基亚甲基衍生物3。可以以类似方式将8-氮杂嘌呤转化为8-氨基-1,2,3-三唑并[4'，5'：5,6]吡啶并[2,3- d ]嘧啶8。