(+/-)-1-acetyl-18-hydroxyaspidospermidine | 56197-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: (+/-)-1-acetyl-18-hydroxyaspidospermidine
• 英文别名: (+/-)-1-acetyllimaspermidine
• CAS: 56197-20-7
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: XQIKBSXMFKNJBK-XRXFAXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-acetyl-18-hydroxyaspidospermidine 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到1-Acetyl-aspidoalbidin
  参考文献：
  名称：

  Application of a Raney-Cobalt-Mediated Tandem Reductive Cyclization Protocol to Total Syntheses of the Aspidosperma Alkaloids (±)-Limaspermidine and (±)-1-Acetylaspidoalbidine

  摘要：

  The racemic modification of the Aspidosperma alkaloid limaspermidine (1) has been prepared in ten steps including one involving a Raneycobalt-mediated tandem reductive cyclization of nitrile 8 to give the tetracyclic system 9b. Compound (+/-)-1 has been converted over two steps into (+/-)-1-acetylaspidoalbidine [(+/-)-13].

  DOI：

  10.1021/ol3026846
• 作为产物：
  描述：

  4a-<2-(benzyloxy)ethyl>-1-(methoxycarbonyl)-4-(phenylthio)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-1-pyrindine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 硼烷 、 氨 、 双氧水 、 甲酸铵 、 sodium 、 二甲基亚砜 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 246.17h， 生成 (+/-)-1-acetyl-18-hydroxyaspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  Overmann, Larry E.; Robertson, Graeme M.; Robichaud, Albert J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2598 - 2610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (±)-1-Acetylaspidoalbidine and (±)-1-Methylaspidospermidine
  作者：Jian Jin、Fayang G. Qiu

  DOI：10.1002/adsc.201300756

  日期：2014.2.10

  Abstract(±)‐1‐Acetylaspidoalbidine and (±)‐1‐methylaspidospermidine were synthesized from protected tryptamine through the combination of an organocatalytic Diels–Alder reaction, a tandem stereoselective ring‐opening reduction, and a double Michael addition.magnified image