4-氯-5-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶-6-羧酸乙酯 | 101667-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 4-氯-5-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶-6-羧酸乙酯
• 中文别名: 4-氯-5-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶-6-甲酸乙酯；4-氯-5-甲基噻吩并2,3-D嘧啶-6-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-chloro-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 101667-98-5
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂S
• mdl: MFCD01097096
• 分子量: 256.713
• InChiKey: FIIBPXMYXHXUPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  374.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶-6-羧酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到ethyl 5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING ANDROGEN RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES

  摘要：

  与化学式(I)对应的噻吡嗪衍生物的雄激素受体抑制剂，及其盐，以及相关的组合物和治疗方法：

  公开号：

  WO2020139701A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]-嘧啶-6-羧酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以80 %的产率得到4-氯-5-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶-6-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新系列1,2,3,4-四唑整合噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及抗菌研究

  摘要：

  本研究描述了一系列新型 1,2,3,4-四唑集成噻吩并[2,3- d ]-嘧啶杂化物11a -l 的合成。此外，评价了合成的类似物11a - 1分别针对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及真菌病原体的体外抗微生物活性。结果，类似物11d和11l对测试的病原体分别显示出有效的抗菌活性，分别为 0.09-0.48 µg/mL 和 0.07-0.51 µg/mL，并与标准环丙沙星 (0.08-0.34 µg/mL) 相比。同样，化合物11h和11l还显示出最高抑制区 (ZOIs)，范围为13.20 ± 0.57至16.70 ± 0.50；和17.00 ± 0.00至17.50 ± 1.04 mm，分别针对指定的真菌病原体。随后，与金黄色葡萄球菌DNA旋转酶和黑曲霉酯酶活性位点进行分子对接研究表明，所有合成的衍生物11a - l均表现出良好的对接分数，在-9.2至-8.8 kcal/mol之间，并且较好与标准药物相比。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136485

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CONDENSED THIOPHENES AS MODULATORS OF STING<br/>[FR] THIOPHÈNES CONDENSÉS SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE STING
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：WO2019219820A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  A compound of formula (I), wherein: R1 is selected from (i) H, (ii) C3-6cycloalkyl, (iii) C3-7heterocyclyl optionally substituted with a group selected from: methyl and ester, and (iv) linear or branched C1-4alkyl optionally substituted with a group selected from: alkoxy, amino, amido, acylamido, acyloxy, alkyl carboxyl ester, alkyl carbamoyl, alkyl carbamoyl ester, phenyl, phosphonate ester, C3-7heterocyclyl optionally substituted with a group selected from methyl and oxo, and a naturally occurring amino acid, optionally N-substituted with a group selected from methyl, acetyl and boc; A1 is CRA or N; A2 is CRB or N; A3 is CRC or N; A4 is CRD or N; where no more than two of A1, A2, A3, and A4 may be N; one or two of RA, RB, RC, and RD, (if present) are selected from H, F, Cl, Br, Me, CF3, cyclopropyl, cyano, OMe, OEt, CH2OH, CH2OMe and CH2NMe2; the remainder of RA, RB, RC, and RD, (if present) are H; Y is O, NH or CH2; RY is selected from: (RYA) and (RYB).

  化合物的化学式（I），其中：R1选自（i）H，（ii）C3-6环烷基，（iii）C3-7杂环烷基，可选择地取代为：甲基和酯，以及（iv）线性或支链C1-4烷基，可选择地取代为：烷氧基，氨基，酰胺基，酰氧基，烷基羧酯，烷基氨基，烷基氨基酯，苯基，磷酸酯，C3-7杂环烷基，可选择地取代为甲基和氧代基，以及一种天然氨基酸，可选择地N-取代为：甲基，乙酰基和boc；A1为CRA或N；A2为CRB或N；A3为CRC或N；A4为CRD或N；其中A1，A2，A3和A4中最多有两个可以是N；RA，RB，RC和RD中的一个或两个（如果存在）选自H，F，Cl，Br，Me，CF3，环丙基，氰基，OMe，OEt，CH2OH，CH2OMe和CH2NMe2；RA，RB，RC和RD的其余部分（如果存在）为H；Y为O，NH或CH2；RY选自：（RYA）和（RYB）。
• [EN] THIENOPYRIMIDINES CONTAINING A SUBSTITUTED ALKYL GROUP FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] THIÉNOPYRIMIDINES CONTENANT UN GROUPE ALKYLE SUBSTITUÉ POUR DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011104340A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to novel thienopyhmidine compounds of general formula pharmaceutical compositions comprising these compounds and their therapeutic use for the prophylaxis and/or treatment of diseases which can be influenced by the inhibition of the kinase activity of Mnk1 and/or Mnk2 (Mnk2a or Mnk2b) and/or variants thereof.

  本发明涉及一类新型的噻吩并吡啶化合物，其具有通用公式，包括含有这些化合物的药物组合物，以及它们用于预防或治疗可以通过抑制Mnk1和/或Mnk2（Mnk2a或Mnk2b）及其变体的激酶活性而影响的疾病的疗法。
• Design and synthesis of novel protein kinase CK2 inhibitors on the base of 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Olga V. Ostrynska、Anatoliy O. Balanda、Volodymyr G. Bdzhola、Andriy G. Golub、Igor M. Kotey、Olexander P. Kukharenko、Andrii A. Gryshchenko、Nadiia V. Briukhovetska、Sergiy M. Yarmoluk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.004

  日期：2016.6

  research work has resulted in a number of new ATP-competitive CK2 inhibitors that have been identified among 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidine derivatives. The most active compounds obtained in the course of the research are 3-(5-p-tolyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-benzoic acid, 5e (NHTP23, IC50 = 0.01 μM), 3-(5-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-benzoic acid, 5g (NHTP25, IC50 = 0.065 μM) and 3

  我们先前研究工作的扩展已导致在4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物中鉴定出许多新的与ATP竞争的CK2抑制剂。在研究过程中获得的活性最高的化合物是3-（5-对甲苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）苯甲酸5e（NHTP23，IC 50  = 0.01μM）， 3-（5-苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5g（NHTP25，IC 50  = 0.065μM）和3-（6-甲基-5-苯基-噻吩并[2 ，3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5n（NHTP33，IC 50 = 0.008μM）。研究了测试的4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的结构-活性关系，并提出了它们与CK2 ATP受体位点的结合方式。讨论了分子内氢键对化合物结构的负面影响。
• THIENOPYRIMIDINES CONTAINING A SUBSTITUTED ALKYL GROUP FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：HECKEL Armin

  公开号：US20110212103A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to novel thienopyrimidine compounds of general formula pharmaceutical compositions comprising these compounds and their therapeutic use for the prophylaxis and/or treatment of diseases which can be influenced by the inhibition of the kinase activity of Mnk1 and/or Mnk2 (Mnk2a or Mnk2b) and/or variants thereof.

  本发明涉及一类新型的噻吩并嘧啶化合物，其具有通用公式[此处应有化学结构公式]，包括这些化合物的药物组合物及其用于预防或治疗可以通过抑制Mnk1和/或Mnk2（Mnk2a或Mnk2b）及其变体的激酶活性来影响的疾病的疗法。
• 杂芳化合物及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104744446B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，代谢前体以及药学上可接受的盐或前药，用于治疗增殖性疾病。本发明还公开了含有这样的化合物的药物组合物和本发明化合物或其药物组合物在制备用于治疗增殖性疾病的药物中的用途。