benzyl 2-deoxy-2-<(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanamido>-4,6-O-isopropylidene-3-O-tetradecanoyl-β-D-glucopyranoside | 112166-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: benzyl 2-deoxy-2-<(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanamido>-4,6-O-isopropylidene-3-O-tetradecanoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-deoxy-2-((3R)-3-dodecanoyloxytetradecanamido)-4,6-O-isopropylidene-3-O-tetradecanoyl-β-D-glucopyranoside；[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] tetradecanoate
• CAS: 112166-17-3
• 化学式: C₅₆H₉₇NO₉
• 分子量: 928.387
• InChiKey: XXVORPBKYSKSMR-CSFBVJSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.32
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-2-<(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanamido>-4,6-O-isopropylidene-3-O-tetradecanoyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-5-((R)-3-dodecanoyloxy-tetradecanoylamino)-6-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  带有酰胺基（3R）-3-酰氧基十四烷酰基的细菌脂质a的非还原糖亚基类似物的合成

  摘要：

  摘要与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的两种旋光性4-O-膦酰基-d-葡糖胺衍生物，一种是2-[（（3 R）-3-酰基氧基四癸酰胺基] -2-脱氧-4- O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-d-葡萄糖（GLA-27型; GLA-57和GLA-58），以及另一个2-[（（3 R）-3-acyloxytetradecanamido] -2-deoxy-3-合成了O-[（3R）-3-羟基十四烷酰基] -4-O-膦酰基-d-葡萄糖（GLA-59型； GLA-61和GLA-62）。首先用（3 R）-3-十二烷酰氧基十四烷酰基或（3 R）-3-十六烷酰氧基十四烷酰基对苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷的氨基进行酰化，然后将剩余的羟基分别用十四烷酰基或（3 R）-3-（苄氧基甲氧基）十四烷酰基酯化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80220-3
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxytetradecanoic acid phenacyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 2-deoxy-2-<(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanamido>-4,6-O-isopropylidene-3-O-tetradecanoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有酰胺基（3R）-3-酰氧基十四烷酰基的细菌脂质a的非还原糖亚基类似物的合成

  摘要：

  摘要与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的两种旋光性4-O-膦酰基-d-葡糖胺衍生物，一种是2-[（（3 R）-3-酰基氧基四癸酰胺基] -2-脱氧-4- O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-d-葡萄糖（GLA-27型; GLA-57和GLA-58），以及另一个2-[（（3 R）-3-acyloxytetradecanamido] -2-deoxy-3-合成了O-[（3R）-3-羟基十四烷酰基] -4-O-膦酰基-d-葡萄糖（GLA-59型； GLA-61和GLA-62）。首先用（3 R）-3-十二烷酰氧基十四烷酰基或（3 R）-3-十六烷酰氧基十四烷酰基对苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷的氨基进行酰化，然后将剩余的羟基分别用十四烷酰基或（3 R）-3-（苄氧基甲氧基）十四烷酰基酯化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80220-3

文献信息

• XASEHGAVA, AKIRA;KISO, MAKOTO;MORIXARA, KADZUYUKI
  作者：XASEHGAVA, AKIRA、KISO, MAKOTO、MORIXARA, KADZUYUKI

  DOI：——

  日期：——