3-nitro-dibenzofuran-2-ylmethyl bromide | 912358-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-nitro-dibenzofuran-2-ylmethyl bromide
• 英文别名: 2-bromomethyl-3-nitro-dibenzofuran；2-(Bromomethyl)-3-nitrodibenzofuran
• CAS: 912358-73-7
• 化学式: C₁₃H₈BrNO₃
• 分子量: 306.115
• InChiKey: YSXCYOLASSHXOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-dibenzofuran-2-ylmethyl bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 (+/-)-2,3-O-cyclohexilydene-6-O-(2-methylene-3-nitro-dibenzofuran)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  可渗透细胞的 6-硝基二苯并呋喃基笼式 IP3 的合成和表征本文是光可去除保护基团主题问题的一部分：开发和应用。

  摘要：

  我们合成了 1,4,5-三磷酸肌醇 (IP 3 )的 6-硝基二苯并呋喃 (NDBF) 衍生物，用于活细胞中的有效双光子解笼锁。作为它的六乙酰氧基甲酯，这种笼状化合物可以低浓度应用于细胞外环境，以加载从小鼠皮层急性分离的脑切片中的完整星形胶质细胞。单个星形胶质细胞的双光子照射诱发了细胞内钙信号，与硝基 (NV)-IP 3相比，需要 10% 的能量剂量。由于 NDBF-IP 3具有比 NV-IP 3高 5 倍的量子产率，这些数据意味着新的 NDBF 笼状化合物的光解动员细胞内钙的效率大约是 NV 笼的两倍。

  DOI：

  10.1039/c1pp05155e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯并呋喃 在 sodium nitrate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟乙酸 作用下， 生成 3-nitro-dibenzofuran-2-ylmethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  cAMP依赖性蛋白激酶的紧密结合双底物抑制剂的有效光笼。

  摘要：

  与基于硝基二苯并呋喃的基团的cAMP依赖性蛋白激酶（PKA）的紧密结合双底物抑制剂的光笼笼完全消除了其抑制效力。光笼和活性抑制剂之间的亲和力差异超过5个数量级。在398 nm LED下进行光解后，光笼抑制剂会破坏细胞裂解物中的PKA全酶。

  DOI：

  10.1039/c9cc04978a

文献信息

• Phototriggered Dynamic and Biomimetic Growth of Chlorosomal Self-Aggregates
  作者：Shogo Matsubara、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1021/jacs.8b13056

  日期：2019.1.23

  successively and spontaneously form self-aggregates from monomeric species remains challenging. Here, we report a photoinduced supramolecular polymerization system as a biomimetic formation of chlorophyll aggregates which are the main light-harvesting antennas in photosynthetic green bacteria, called "chlorosomes". In this system, inert chlorophyll derivatives were UV-irradiated to gradually produce active

  最近开发了模仿天然系统的超分子聚合，这些聚合是逐步构建以形成自聚集体。然而，从单体物种连续和自发地形成自聚集体的通用系统仍然具有挑战性。在这里，我们报告了一种光致超分子聚合系统作为叶绿素聚集体的仿生形成，叶绿素聚集体是光合绿色细菌中的主要捕光天线，称为“氯体”。在该系统中，惰性叶绿素衍生物经过紫外线照射，通过脱保护逐渐产生活性物质。这种活性单体自发地组装形成纤维状的染色体自聚集体，其方式与天然染色体自聚集体的动态生长类似。
• Deactivatable Bisubstrate Inhibitors of Protein Kinases
  作者：Tanel Sõrmus、Darja Lavogina、Erki Enkvist、Asko Uri、Kaido Viht

  DOI：10.3390/molecules27196689

  日期：——

  including bisubstrate inhibitors, are conjugates of pharmacophores, which simultaneously target two binding sites of the biomolecule. Such structures offer attainable means for the development of compounds whose ability to bind to the biological target could be modulated by an external trigger. In the present work, two deactivatable bisubstrate inhibitors of basophilic protein kinases (PKs) were constructed

  二价配体，包括双底物抑制剂，是药效团的偶联物，可同时靶向生物分子的两个结合位点。这种结构为开发与生物靶标结合的能力可以通过外部触发来调节的化合物提供了可行的方法。在目前的工作中，两种可失活的嗜碱性蛋白激酶 (PKs) 的双底物抑制剂是通过通过接头结合药效团来构建的，接头可以响应外部刺激而被切割。抑制剂 ARC-2121 在接头结构中掺入了可光裂解的含硝基二苯并呋喃的 β-氨基酸残基。其他可失活抑制剂 ARC-2194 的药效团通过还原可裂解二硫键缀合。通过 HPLC-MS 监测抑制剂的分解。抑制剂对 cAMP 依赖性 PK (PKAcα) 的亲和力和抑制效力分别通过平衡竞争置换测定和酶活性测定确定。可失活的抑制剂对 PKAcα 具有非常高的 1-2 皮摩尔亲和力。用 365 nm 紫外辐射照射 ARC-2121 导致反应产物的亲和力降低 30 倍。ARC-2194 的化学还原导致亲和力下降超过四个数量级。PKs
• WO2006/110804
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Development of visible-light-activatable photocaged PROTACs
  作者：Weizhi Weng、Gang Xue、Zhengying Pan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116062

  日期：2024.2
• Synthesis of Nitrodibenzylfuran Chromophore For Photodeprotection of Organic Molecules
  申请人：Ellis-Davies Graham

  公开号：US20080188645A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Inventors have developed a chromophore (nitrodibenzylfuranyl, or NBDF) for ultra efficient uncaging of a caged substrate (e.g., an organic molecule such as, for example, an amino acid, a biological molecules, such as, for example, second messengers inside cells). Photolysis of a NBDF derivative of EGTA (i.e. caged calcium) is about 50 times more efficient than others calcium cages (the quantum yield of photolysis is 0.6 and the extinction coefficient is 18,400. NDBF-EGTA has a 2-photon cross section of about 0.3-0.6 GM).