6-bromo-2-(4-carboxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine | 1272659-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-carboxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine
• CAS: 1272659-65-0
• 化学式: C₁₂H₇BrN₄O₂
• 分子量: 319.117
• InChiKey: GAUMOAIOJTWMFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-carboxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine 、 3,4-二氯苄胺 反应 1.0h， 以6%的产率得到N-(3,4-dichlorobenzyl)-2-(4-carboxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  通过 [1,2,4]-三唑并 [4,3-a] 嘧啶的 Dimroth 重排合成 [1,2,4]-三唑并 [1,5-a] 嘧啶：理论和核磁共振研究

  摘要：

  摘要 通过将合适的 N-亚苄基-N'-嘧啶-2-基肼前体氧化环化，然后进行 Dimroth 重排，制备了新型 [1,2,4]-三唑并-[1,5-a] 嘧啶衍生物。6-溴-[1,2,4]-三唑并-[4,3-a]嘧啶与脂肪胺在微波辐射下的反应产生了来自ANRORC型机制的意想不到的5-氨基化合物。对所有获得的化合物进行了完整的 NMR 和 HRMS 表征。绝对屏蔽的 DFT 计算允许预测 1H、13C 和 15N 化学位移，这与实验结果非常一致。B3LYP/6-311++G(d,p) 水平的理论研究证实 [1,2,4]-三唑并-[1,5-a] 嘧啶比它们的 [4,3-a] 更稳定同行。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.11.054
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-carboxybenzylidene)-1-(5-bromopyrimidin-2-yl)hydrazine 在 iodobenzene diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以91%的产率得到6-bromo-2-(4-carboxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过 [1,2,4]-三唑并 [4,3-a] 嘧啶的 Dimroth 重排合成 [1,2,4]-三唑并 [1,5-a] 嘧啶：理论和核磁共振研究

  摘要：

  摘要 通过将合适的 N-亚苄基-N'-嘧啶-2-基肼前体氧化环化，然后进行 Dimroth 重排，制备了新型 [1,2,4]-三唑并-[1,5-a] 嘧啶衍生物。6-溴-[1,2,4]-三唑并-[4,3-a]嘧啶与脂肪胺在微波辐射下的反应产生了来自ANRORC型机制的意想不到的5-氨基化合物。对所有获得的化合物进行了完整的 NMR 和 HRMS 表征。绝对屏蔽的 DFT 计算允许预测 1H、13C 和 15N 化学位移，这与实验结果非常一致。B3LYP/6-311++G(d,p) 水平的理论研究证实 [1,2,4]-三唑并-[1,5-a] 嘧啶比它们的 [4,3-a] 更稳定同行。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.11.054