tert-Butyl-((S)-2-ethylsulfanyl-1-methyl-allyloxy)-dimethyl-silane | 141192-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-((S)-2-ethylsulfanyl-1-methyl-allyloxy)-dimethyl-silane
• CAS: 141192-22-5
• 化学式: C₁₂H₂₆OSSi
• 分子量: 246.489
• InChiKey: RNDQROFNMQPDIK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((S)-2-ethylsulfanyl-1-methyl-allyloxy)-dimethyl-silane 、 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(Z)-(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-3-ethylsulfanyl-pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）烯丙基甲硅烷基醚的烯反应涉及手性转移。

  摘要：

  在慈善性转移的基础上发展了高度对映选择性的烯反应。下我的影响2的AlCl，各种醛与反应（小号）-3-（叔-butyldimethylsiloxy）-2-（乙硫基）-1-丁烯将其容易地从（制备小号） -乳酸乙酯，得到光学活性高ee的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91616-2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 二氯二茂钛 作用下， 生成 tert-Butyl-((S)-2-ethylsulfanyl-1-methyl-allyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）烯丙基甲硅烷基醚的烯反应涉及手性转移。

  摘要：

  在慈善性转移的基础上发展了高度对映选择性的烯反应。下我的影响2的AlCl，各种醛与反应（小号）-3-（叔-butyldimethylsiloxy）-2-（乙硫基）-1-丁烯将其容易地从（制备小号） -乳酸乙酯，得到光学活性高ee的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91616-2

文献信息

• Highly stereoselective chelation controlled ene-reaction of 2-(alkylthio)allyl silyl ethers
  作者：Takashi Nakamura、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85106-7

  日期：1993.1

  compounds reacted with α-benzyloxyaldehyde to afford syn diol exclusively. Further, three contiguous diastereomeric centers were constructed with high stereoselectivity by using (E) or (Z)-crotyl silyl ether. This methodology was applied to the stereoselective synthesis of brassinolide side chain.

  在螯合条件下，标题化合物与α-苄氧基醛反应仅得到合成二醇。此外，通过使用（E）或（Z）-巴豆基甲硅烷基醚，以高立体选择性构建了三个连续的非对映异构中心。该方法学应用于油菜素内酯侧链的立体选择性合成。